(3S,1E)-5-phenyl-1-(trimethylsilyl)pent-1-en-3-yl 2-methoxybenzoate | 1426582-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,1E)-5-phenyl-1-(trimethylsilyl)pent-1-en-3-yl 2-methoxybenzoate
• CAS: 1426582-73-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 368.548
• InChiKey: DQVMFVZBUONNPB-PIOKWQJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,1E)-5-phenyl-1-(trimethylsilyl)pent-1-en-3-yl 2-methoxybenzoate 、 4-乙酰基苯硼酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到(1R,2E)-1-[4-[5-phenyl-1-(trimethylsilyl)pent-2-en-1yl]phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylation of Allylsilanes under Photoredox Catalysis

  摘要：

  A new catalytic method to access allylic secondary CF3 products is described. These reactions use the visible light excited Ru(bpy)(3)Cl-2 center dot 6H(2)O catalyst and the Togni or Umemoto reagent as the CF3 source. The photoredox catalytic manifold delivers enantioenriched allylic trifluoromethylated products not accessible under Cu(I) catalysis.

  DOI：

  10.1021/ol400184t
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Red-Al 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3S,1E)-5-phenyl-1-(trimethylsilyl)pent-1-en-3-yl 2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylation of Allylsilanes under Photoredox Catalysis

  摘要：

  A new catalytic method to access allylic secondary CF3 products is described. These reactions use the visible light excited Ru(bpy)(3)Cl-2 center dot 6H(2)O catalyst and the Togni or Umemoto reagent as the CF3 source. The photoredox catalytic manifold delivers enantioenriched allylic trifluoromethylated products not accessible under Cu(I) catalysis.

  DOI：

  10.1021/ol400184t