(S)-3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanenitrile | 1263066-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanenitrile
• 英文别名: (3S)-3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanenitrile
• CAS: 1263066-86-9
• 化学式: C₁₆H₂₂BNO₂
• 分子量: 271.167
• InChiKey: JRFCOZLQWAJCSJ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2-butenonitrile 、 联硼酸频那醇酯 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二甲基磷烷)苯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 甲醇 、 十四烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanenitrile 、 (R)-3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  β，β-二取代不饱和酯的共轭硼酸酯化：官能化的手性三级有机硼酸酯的不对称合成

  摘要：

  具有挑战性的含β-酯基的叔有机硼酸酯是通过β-β-二取代的α，β-不饱和酯与铜-膦催化剂的不对称共轭硼酸对映选择性制备的（参见方案）。功能化的有机硼衍生物可用作碳亲核试剂，形成全碳四元中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201002361