4-(4-methoxyphenyl)but-3-ynyl acetate | 1432044-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)but-3-ynyl acetate
• CAS: 1432044-25-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: LBVNIYPXUYGDPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)but-3-ynyl acetate 、 烯丙醇 在 silver tetrafluoroborate 、 IPrAuCl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以65%的产率得到3-(4-methoxybenzoyl)hex-5-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  串联分子间加氢烷氧基化/克莱森重排。

  摘要：

  据报道，Au（I）催化炔烃与烯丙醇的分子间加氢烷氧基化反应，提供烯丙基乙烯基醚，随后进行克莱森重排。这种新的级联反应策略有助于在一个步骤中从简单的原料直接形成γ，δ-不饱和酮。

  DOI：

  10.1039/c2cc37166a
• 作为产物：
  描述：

  4-(p-methoxyphenyl)-3-butyn-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)but-3-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  串联分子间加氢烷氧基化/克莱森重排。

  摘要：

  据报道，Au（I）催化炔烃与烯丙醇的分子间加氢烷氧基化反应，提供烯丙基乙烯基醚，随后进行克莱森重排。这种新的级联反应策略有助于在一个步骤中从简单的原料直接形成γ，δ-不饱和酮。

  DOI：

  10.1039/c2cc37166a

文献信息

• Divergent Pathways and Competitive Mechanisms of Metathesis Reactions between 3-Arylprop-2-ynyl Esters and Aldehydes: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Cristina Trujillo、Goar Sánchez-Sanz、Ieva Karpavičienė、Ullrich Jahn、Inga Čikotienė、Lubomír Rulíšek

  DOI：10.1002/chem.201402551

  日期：2014.8.11

  conditions, the products of these reactions can be Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts that are unavailable by traditional MBH reactions or E‐ and Z‐α,β‐unsaturated ketones. 18O‐Labeling studies suggested the existence of two different reaction pathways to the products. These pathways were further examined by quantum chemical calculations that employed the DFT(wB97XD)/6‐311+G(2d,p) method, together

  通过BF催化3- arylprop -2-炔基酯和醛之间的反应的机理研究3 ⋅的Et 2 ö通过同位素标记实验和量子化学计算进行。反应是通过经典的炔烃-羰基复分解路线或前所未有的加成-重排级联进行的。根据起始原料的结构和反应条件，这些反应的产物可以是传统的MBH反应无法获得的Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物或E-和Z -α，β-不饱和酮。18岁O-标签研究表明，产品存在两种不同的反应途径。通过采用DFT（wB97XD）/ 6-311 + G（2d，p）方法的量子化学计算，以及用于实际溶剂化的类似导体的筛选模型（COSMO-RS），进一步检查了这些途径。通过使用wB97XD功能，计算数据的准确性估计为1-2 kcal mol -1，通过在理论上的CCSD（T）/ aug-cc-pVTZ级别对各种DFT功能相对于耦合聚类计算的仔细基准测试可以看出。实际上，大多数实验数
• Synthesis and antiproliferative activity of α-branched α,β-unsaturated ketones in human hematological and solid cancer cell lines
  作者：Ieva Karpavičienė、Giedrė Valiulienė、Vytautas Raškevičius、Indrė Lebedytė、Algirdas Brukštus、Visvaldas Kairys、Rūta Navakauskienė、Inga Čikotienė

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.05.012

  日期：2015.6

  A series of alpha-branched alpha,beta-unsaturated ketones were prepared via boron trifluoride etherate mediated reaction between arylalkynes and carboxaldehydes. The evaluation of the antiproliferative activity over hematological (NB4) and solid cancer (A549, MCF-7) cell lines provided a structure-activity relationship. 5-Parameter QSAR equations were built which were able to explain 80%-92% of the variance in activity. The resulting selective lead compound showed IC50 value 0.6 mu M against the hematological cell line and did not cause apoptosis, but blocked cell cycle in G0/G1. Moreover, it was demonstrated that this compound enhances and accelerates retinoic acid induced granulocytic differentiation. (C) 2015 Published by Elsevier Masson SAS.