4-甲基-2-硝基-环己酮 | 81842-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-甲基-2-硝基-环己酮
• 英文名称: 4-methyl-2-nitro-cyclohexanone
• 英文别名: 4-Methyl-2-nitro-cyclohexanon；4-methylnitrocyclohexanone；4-Methyl-2-nitrocyclohexan-1-one
• CAS: 81842-51-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: STBYITJJVAURNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-硝基-环己酮 在 Oxone 、 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 水 作用下， 生成 3-甲基己二酸
  参考文献：
  名称：

  A New Modulated Oxidative Ring Cleavage of α-Nitrocycloalkanones by Oxone®: Synthesis of α,ω-Dicarboxylic Acids and α,ω-Dicarboxylic Acid Monomethyl Esters

  摘要：

  通过适当选择反应条件，Oxone®能够实现α-硝基环烷酮的环裂解，分别得到良好产率的α,ω-二羧酸和α,ω-二羧酸单甲酯，无论环的大小和/或是否存在烷基作为取代基。

  DOI：

  10.1055/s-1998-5740

文献信息

• Synthesis of ω-Nitro Acids and ω-Amino Acids by Ring Cleavage of α-Nitrocycloalkanones
  作者：Roberto Ballini、Fabrizio Papa、Corrado Abate

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<87::aid-ejoc87>3.0.co;2-m

  日期：1999.1

  with aqueous 0.05 M NaOH, at 80 °C, in the presence of cetyltrimethylammonium chloride (CTACl) as a cationic surfactant, produces ω-nitro acids 2 in good yields. Reduction of the latter with HCOONH4/Pd-C, in methanol, at 80 °C affords ω-amino acids 3. The synthesis of methyl 9-oxodecanoate (8) is also reported.

  在作为阳离子表面活性剂的十六烷基三甲基氯化铵 (CTACl) 存在下，各种 α-硝基环烷酮 1 与 0.05 M NaOH 水溶液在 80 °C 下反应，以良好的收率生成 ω-硝基酸 2。后者在甲醇中用 HCOONH4/Pd-C 在 80°C 下还原得到 ω-氨基酸 3。还报道了 9-氧代癸酸甲酯 (8) 的合成。
• A new, low impact and efficient synthesis of ω-nitro esters under solid heterogeneous catalysis
  作者：Elena Chiurchiù、Serena Gabrielli、Roberto Ballini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1039/c7gc02241g

  日期：——

  Herein, we report a new, efficient and sustainable synthetic protocol for the preparation of ω-nitro esters starting from cyclic 2-nitro ketones. The method involves the use of polymer bound BEMP and provides the target compounds in excellent yields and low process mass intensity and E-factor values.

  在这里，我们报告了一种新的，有效的和可持续的合成规程，用于从环状2-硝基酮开始制备ω-硝基酯。该方法涉及使用聚合物结合的BEMP，并以优异的收率和较低的过程质量强度和E因子值提供目标化合物。
• α-Nitro ketones 7:1 synthesis of conjugated nitrocyclohexenes
  作者：Pimchit Dampawan、Walter W. Zajac

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86767-2

  日期：1982.1

  The reduction of 2-nitrocyclohexanones to the 2-nitrocyclohexanols with sodium borohydride followed by treatment of the β-nitroalcohols with sodium hydride and subsequent acidification of the salts leads to the regioselective synthesis of conjugatednitrocyclohexenes from cyclohexanones.

  用硼氢化钠将2-硝基环己酮还原为2-硝基环己醇，然后用氢化钠处理β-硝基醇，然后将其酸化，从而由环己酮进行区域选择性合成共轭硝基环己烯。
• Asymmetric Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction for the Construction of Bicyclic Skeletons with Multiple Stereocenters by Using a Bifunctional Organocatalytic Strategy: An Efficient Approach to Chiral Macrolides
  作者：Xianxing Jiang、Long Wang、Ming Kai、Liping Zhu、Xiaojun Yao、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201201102

  日期：2012.9.3

  We have performed the first bifunctional organocatalytic highly enantioselective inverse‐electron‐demand hetero‐Diels–Alder reaction of cyclic ketones with enones to afford densely functionalized bicyclic skeletons that contain three stereocenters (up 82 % yield, 10:1 d.r., and 97 % ee). Unlike the previous IEDDAR catalytic strategy, this method features a double HOMOdienophile/ LUMOdiene‐activated

  我们已经进行了第一个双官能团有机酮催化的高对映选择性逆电子需求异狄尔斯-环酮与烯酮的Alder反应，得​​到了包含三个立体中心的高官能度双环骨架（产率提高了82％，dr增大了10：1，ee增大了97％））。与以前的IEDDAR催化策略不同，此方法具有双重HOMO双亲亲分子/ LUMO二烯活化途径。而且，该方法为构建对映体富集的大环内酯类化合物提供了一种有前途的方法。
• Method for preparing aromatic secondary amino compound
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0588060A2

  公开（公告）日：1994-03-23

  [Constitution] A method for preparing diphenylamine from cyclohexanone and aniline by adding dropwise nitrobenzene and cyclohexanone to a reaction system in which a hydrogen transfer catalyst and a sulfur-free polar solvent are present and aniline is being formed from nitrobenzene as a hydrogen acceptor. [Effect] Diphenylamine can be obtained in a high yield under moderate reaction conditions.

  [制法]一种从环己酮和苯胺制备二苯胺的方法，方法是将硝基苯和环己酮滴加到存在氢转移催化剂和无硫极性溶剂的反应体系中，苯胺作为氢接受体从硝基苯中生成。 [效果]在中等反应条件下，可以高产率获得二苯胺。