(-)-(R,E)-3,7-dimethyloct-5-ene-1,3,7-triol | 76936-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(R,E)-3,7-dimethyloct-5-ene-1,3,7-triol
• CAS: 76936-28-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: FTXAKRPCMZAJAR-ORAHPGNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R,E)-3,7-dimethyloct-5-ene-1,3,7-triol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 臭氧 作用下， 生成 (3S)-3,5-dihydroxy-3-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（R）-4-甲基-6-2'-甲基丙-1'-烯基-5,6-二氢-2 H-吡喃（氧化氮）的合成及其外消旋体的天然存在

  摘要：

  按照已知方法，由（-）-制备（-）-（2 S，3 R）-和（+）-（2 R，3 R）-2,3-环氧香茅酚（5）的混合物。（R）-芳樟醇（3）通过环氧醇4，然后还原为（-）-（R）-3-羟基-香茅醇（6）。（-）-（R）-二醇6的敏化光氧化部分导致（-）-（R）-三醇8，后者被稀酸环化脱水成非对映异构体四氢吡喃-4-醇9和10的混合物。羟基醚9和10的脱水分别得到（-）-（S）-氧化新戊二醇（11）和（+）-（R）-氧化新戊二醇（12），光学纯度为91％。从保加利亚玫瑰油中分离出的氧化氮（0.038％）被证明是外消旋的。这些结果为植物中氧化神经醇的形成提供了一些启示。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630626
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3R)-2,3-Epoxy-3,7-dimethyl-oct-6-en-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4,5,6,7-tetrachloro-2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 、 氧气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-(R,E)-3,7-dimethyloct-5-ene-1,3,7-triol
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（R）-4-甲基-6-2'-甲基丙-1'-烯基-5,6-二氢-2 H-吡喃（氧化氮）的合成及其外消旋体的天然存在

  摘要：

  按照已知方法，由（-）-制备（-）-（2 S，3 R）-和（+）-（2 R，3 R）-2,3-环氧香茅酚（5）的混合物。（R）-芳樟醇（3）通过环氧醇4，然后还原为（-）-（R）-3-羟基-香茅醇（6）。（-）-（R）-二醇6的敏化光氧化部分导致（-）-（R）-三醇8，后者被稀酸环化脱水成非对映异构体四氢吡喃-4-醇9和10的混合物。羟基醚9和10的脱水分别得到（-）-（S）-氧化新戊二醇（11）和（+）-（R）-氧化新戊二醇（12），光学纯度为91％。从保加利亚玫瑰油中分离出的氧化氮（0.038％）被证明是外消旋的。这些结果为植物中氧化神经醇的形成提供了一些启示。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630626