6-bromo-2-methoxy-3-(2-methylbenzyl) naphthalene | 1346998-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-methoxy-3-(2-methylbenzyl) naphthalene
• 英文别名: 6-Bromo-2-methoxy-3-[(2-methylphenyl)methyl]naphthalene
• CAS: 1346998-28-4
• 化学式: C₁₉H₁₇BrO
• 分子量: 341.247
• InChiKey: MEOAXDYEHMDPFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.9±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-methoxy-3-(2-methylbenzyl) naphthalene 、 3-二甲氨基-1-(萘-5-基)丙酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 10.67h， 以2.16%的产率得到1-(7-bromo-3-methoxynaphthalen-2-yl)-4-(dimethylamino)-2-(naphthalen-1-yl)-1-o-tolylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  抗结核分枝杆菌的新型三芳基二甲基氨基丁烷-2-醇衍生物的设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  Bedaquiline（TMC207）是一种典型的二芳基喹啉抗结核药，已被FDA批准用于治疗MDR-TB。在这里，我们描述了从TMC207的结构修饰获得的一系列三芳基二甲基氨基丁烷-2-醇衍生物的抗结核分枝杆菌的设计，合成和体外生物学评价。化合物23，25，28，32，39和43提供优于比阳性对照抗分枝杆菌活性的PC01，其示出了相同的结构，并包含TMC207。化合物16，20，29，34，37，45和47表现出相似的活性的阳性对照PC01。最重要的是，该系列化合物显示出优异的抗XDR-Mtb活性。急性毒性的结果表明，这类三芳基二甲基氨基丁烷-2-醇衍生物应分级为低。进一步的SAR分析表明，较大的空间体积的三芳基和1-萘基上的7-Br，3-OCH 3是至关重要的。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104054
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 以76%的产率得到6-bromo-2-methoxy-3-(2-methylbenzyl) naphthalene
  参考文献：
  名称：

  抗结核分枝杆菌的新型三芳基二甲基氨基丁烷-2-醇衍生物的设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  Bedaquiline（TMC207）是一种典型的二芳基喹啉抗结核药，已被FDA批准用于治疗MDR-TB。在这里，我们描述了从TMC207的结构修饰获得的一系列三芳基二甲基氨基丁烷-2-醇衍生物的抗结核分枝杆菌的设计，合成和体外生物学评价。化合物23，25，28，32，39和43提供优于比阳性对照抗分枝杆菌活性的PC01，其示出了相同的结构，并包含TMC207。化合物16，20，29，34，37，45和47表现出相似的活性的阳性对照PC01。最重要的是，该系列化合物显示出优异的抗XDR-Mtb活性。急性毒性的结果表明，这类三芳基二甲基氨基丁烷-2-醇衍生物应分级为低。进一步的SAR分析表明，较大的空间体积的三芳基和1-萘基上的7-Br，3-OCH 3是至关重要的。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104054

文献信息

• AROMATIC BUTAN-2-OL COMPOUNDS AND PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Li Song

  公开号：US20130085183A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  Aromatic butan-2-ol compounds, preparation methods for making the compounds, and uses of the compounds are provided. Specifically, the compound of Formula I, or an optical isomer, racemate, diastereomer, pharmaceutically acceptable salt, or solvate thereof, is provided, where each of the substituents is defined. In addition, a pharmaceutical composition containing the compound, and the use of the compound in manufacture of a medicament for the treatment and/or prophylaxis of a disease or disorder caused by tubercle bacillus infection, is provided.

  提供芳香族丁二醇化合物、制备该化合物的方法以及该化合物的用途。具体地，提供式I的化合物或其光学异构体、外消旋体、对映异构体、药学上可接受的盐或溶剂化物，其中每个取代基都有定义。此外，提供含有该化合物的药物组合物，并提供将该化合物用于制造治疗和/或预防由结核分枝杆菌感染引起的疾病或疾病的药物的用途。
• AROMATIC BUTAN-2-OL COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Institute of Pharmacology and Toxicology Academy of Military Medical Sciences P.L.A. China

  公开号：EP2573067B1

  公开（公告）日：2018-10-10
• US8674136B2
  申请人：——

  公开号：US8674136B2

  公开（公告）日：2014-03-18
• [EN] AROMATIC BUTAN-2-OL COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES DE BUTAN-2-OL, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INST PHARM & TOXICOLOGY AMMS

  公开号：WO2011143932A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Provided are compounds shown by formula I, optical isomers, racemes, diastereoisomers, pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein each substituent has the meaning as defined in the specification. Also provided are their preparation methods, pharmaceutical compositions containing them and uses of said compounds for preparation of drugs useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases or disorders caused by the infection of mycobacterium tuberculosis.