[(3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl]triisopropylsilane | 909730-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl]triisopropylsilane
• CAS: 909730-04-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂Si
• 分子量: 318.531
• InChiKey: XQGMJURXQZMQDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl]triisopropylsilane 、 异氰酸叔丁酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以133 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polysubstituted Cyclopentenones via [4+1] Reactions of TIPS-Vinylketenes

  摘要：

  An efficient method for preparing a series of polysubstituted cyclopentenones from TIPS-vinylketenes and Kobrich reagent has been developed in this paper. Additionally, highly substituted cyclopentenones can be prepared via [4+1] reaction of TIPS-vinylketenes with tert-butyl isocyanide and there is a remarkable preference for formation of products with an exocyclic (Z)-imine moiety.

  DOI：

  10.1021/jo702109e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 在 potassium phosphate 、 C₅₀H₆₄Cl₂N₄O₄Rh₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 [(3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl]triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳基氨基甲酸酯与炔丙基醇的C-O键炔化

  摘要：

  描述了铑催化的芳基氨基甲酸酯与炔丙醇的炔基化反应。这种方法可以通过C–O键活化从氨基甲酸芳基酯提供芳基乙炔。炔丙醇用作炔化剂允许使用与有机金属亲核试剂不相容的多种官能团。该反应还用于扩大氨基甲酸酯部分作为可转化的邻位导向基团的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00674

文献信息

• Stereoselective [4 + 1] Annulation Reactions with Silyl Vinylketenes Derived from Fischer Carbene Complexes
  作者：William H. Moser、Laura A. Feltes、Liangdong Sun、Matthew W. Giese、Ryan W. Farrell

  DOI：10.1021/jo060994x

  日期：2006.8.1

  Stable silyl vinylketenes were prepared via the thermal reaction of Fischer carbene complexes with triisopropylsilyl- or tert-butyldimethylsilyl-substituted alkynes. The ability of these silyl vinylketenes to participate with carbenoid reagents in [4 + 1] annulation reactions was investigated. The best results were obtained with diazomethane and substituted diazomethane reagents, which provided cyclopentenone

  通过Fischer卡宾配合物与三异丙基甲硅烷基-或叔丁基二甲基甲硅烷基取代的炔烃的热反应制备稳定的甲硅烷基乙烯基烯酮。研究了这些甲硅烷基乙烯基酮与类胡萝卜素试剂参与[4 +1]环化反应的能力。用重氮甲烷和取代的重氮甲烷试剂可获得最好的结果，它们以优异的收率和基本上完全的立体选择性提供了环戊烯酮产品。