6-(maleimido)-N-(2-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)ethyl)hexanamide | 1327231-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-(maleimido)-N-(2-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)ethyl)hexanamide
• 英文别名: 6-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-N-[2-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]ethyl]hexanamide
• CAS: 1327231-54-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₆O₆
• 分子量: 416.393
• InChiKey: NUVNMOZNTGZQRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)ethyl)carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6-(maleimido)-N-(2-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)ethyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  trans,trans-2,4-Hexadiene incorporation on enzymes for site-specific immobilization and fluorescent labeling

  摘要：

  来自南极酵母的脂肪酶B（CAL-B）通过将trans,trans-六烯基团引入脂肪酶分子中进行了定点改造，并通过MALDI-TOF进行了鉴定。这种对CAL-B的改造使其在pH 7和25°C时能够以优异的产率（>95%）固定在Q-Sepharose支持材料上，而在相同条件下原始脂肪酶则无法被固定化。在整个改造过程中，固相上的蛋白质催化活性意外地增加了2倍。通过选择性Diels–Alder反应，在水相中高产率地将量身定制的maleimide-荧光团衍生物特异性共价连接到蛋白质上。此外，NBD标记的CAL-B也成功固定在离子支撑上，保留了约80%的特异性活性。通过在固相上进行Diels–Alder反应，制备这种标记的CAL-B也实现了优异的产率。

  DOI：

  10.1039/c1ob05401e