3,4-dihydro-6,7-dimethyl-3-phenyl-1H-quinoxalin-2-one | 848125-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-6,7-dimethyl-3-phenyl-1H-quinoxalin-2-one
• 英文别名: 6,7-dimethyl-3-phenyl-3,4-dihydro-1,4-quinoxalin-2-one；6,7-dimethyl-3-phenyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one；6,7-dimethyl-3-phenyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 848125-69-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: ASGGMENSPLHAOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-6,7-dimethyl-3-phenyl-1H-quinoxalin-2-one 在 哌啶 、 sodium hydride 、 苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-[1-{4-[3-(6,7-Dimethyl-3-oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-quinoxalin-1-yl)-propoxy]-phenyl}-meth-(Z)-ylidene]-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的5- [4- [2-（6,7-二甲基-1,2,3,4-四氢-2-氧代-4-喹喔啉基）乙氧基]苯基]甲基烯]噻唑烷-2的合成及药理学评估， 4-二酮衍生物作为有效的降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  一系列取代的5- [4- [2-（6,7-二甲基-1,2,3,4-四氢-2-氧代-4-喹喔啉基）乙氧基]苯基]甲基]噻唑烷-2,4-合成了二酮，并在Wistar雄性大鼠中研究了它们的正常血糖和降血脂活性。根据大鼠体内的数据，化合物4a被确定为有效的降血糖药和降血脂药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.041
• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲基-1，2-苯二胺 、 α-溴苯乙酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 0.1h， 以71%的产率得到3,4-dihydro-6,7-dimethyl-3-phenyl-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Bioactive Quinoxalinones: A Facile Approach to Potent Euglycemic and Hypolipidemic Agents

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-10793

文献信息

• Metal-free cascade reactions for one-pot tetrahydroquinoxaline construction through nitroarene reduction and imine hydrogenation with water
  作者：Yanqi Chen、Subin Hao、Lingfeng Yin、Xinluo Song、Zhiyao Liu、Mingde Li、Li Dang

  DOI：10.1039/d3nj05093a

  日期：——

  calculations show that this cascade procedure involves the deoxygenative reduction of nitroarenes, the Maillard reaction, and hydrogenation to produce dihydroquinoxalinones and tetrahydroquinoxalines. This method aims to reduce the environmental impact while maintaining high yields and selectivity for both nitroarene reduction and the synthesis of dihydroquinoxalinones and tetrahydroquinoxalines.

  开发了一种无金属一锅级联工艺，包括还原硝基芳烃、环化以及用 B 2 cat 2和水对亚胺进行连续氢化，以直接从容易获得的 2-硝基苯胺或邻二硝基苯与 α-酮酯构建二氢喹喔啉酮和四氢喹喔啉和α-二酮。该策略以良好至优异的产率和对许多官能团的耐受性提供了各种二氢喹喔啉酮和四氢喹喔啉。通过控制实验和密度泛函理论（DFT）计算进行的机理研究表明，该级联过程涉及硝基芳烃的脱氧还原、美拉德反应和氢化生成二氢喹喔啉酮和四氢喹喔啉。该方法旨在减少对环境的影响，同时保持硝基芳烃还原和二氢喹喔啉酮和四氢喹喔啉合成的高产率和选择性。