1,3,5-tris<(4-N-phenylaminophenyl)amino>benzene | 186965-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris<(4-N-phenylaminophenyl)amino>benzene
• 英文别名: 1-N,3-N,5-N-tris(4-anilinophenyl)benzene-1,3,5-triamine
• CAS: 186965-99-1
• 化学式: C₄₂H₃₆N₆
• 分子量: 624.788
• InChiKey: CPTYUQKTZWUOJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  846.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris<(4-N-phenylaminophenyl)amino>benzene 在 lead dioxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 以90%的产率得到N,N',N''-tris[4-(phenylimino)-cyclohexa-2,5-dienylidene]-1,3,5-benzenetriamine
  参考文献：
  名称：

  间位对苯胺低聚物的高自旋阳离子自由基

  摘要：

  通过氧化制备了一系列线性和支化的高自旋双和三阳离子自由基（12•2+、72•2+、33•3+、43•3+和93•3+）相应的间对苯胺低聚物。低聚（阳离子自由基）在环境条件下是稳定的。已经通过循环伏安法和紫外-可见-近红外光谱详细研究了阳离子自由基的形成和性质。ESR 光谱提供了零场分裂，这与分子的拓扑结构和未配对电子的定位一致。变温 ESR 测量表明信号强度遵循居里定律，与低能量高自旋状态一致。

  DOI：

  10.1021/ja963772x
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 对氨基二苯胺 在 碘 作用下， 以 1,2,3,4-四氢萘 、 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 以75.6%的产率得到1,3,5-tris<(4-N-phenylaminophenyl)amino>benzene
  参考文献：
  名称：

  Novel functional materials based on triarylamines–synthesis and application in electroluminescent devices and photorefractive systems

  摘要：

  已经合成了多种基于三芳胺的新型功能材料，例如具有空穴传导/光电导特性的低分子量玻璃以及在一种化合物中结合光电导和非线性光学（NLO）特性的非晶双功能材料。新型空穴传输玻璃属于1,3,5-三(三芳基二氨基)苯(TTADB)类。超支化结构和作为取代基连接的大芳基导致这些化合物的玻璃化转变温度 (Tg) 高达 141°C。 TTADB 在从熔体冷却时不会再结晶，而是形成稳定的玻璃。循环伏安法研究揭示了这些化合物的多重氧化阶段，其中第一次氧化是可逆的。根据 TTADB-1 和 TTADB-2 的 CV 确定的 HOMO 能量值分别为 -4.82 和 -4.94 eV。结构为ITO/TTADB-2/Alq3/Al（其中ITO=氧化铟锡）的发光二极管表现出高效率和大载流能力。此外，已经合成了双功能化合物，其中光电导部分例如双(咔唑基)三苯胺或双(二苯氨基)三苯胺共价结合到不同的NLO发色团。其中一些化合物是热和形态稳定的无定形材料，Tg 在 85 至 122°C 范围内。循环伏安法测量表明HOMO能量值在-4.81和-5.45 eV之间。在使用 40 µm 厚样品的光折变测量中，衍射效率为 27%，对应于 3.5×10-3 的折射率调制 (Δn)，最大两光束耦合增益系数 (Δ) 为 90 cm获得-1 和40 ms 的响应时间。

  DOI：

  10.1039/a808618d

文献信息

• Isolable Polyradical Cations of Polyphenylenediamines with Populated High-Spin States
  作者：Kurt R. Stickley、Trent D. Selby、Silas C. Blackstock

  DOI：10.1021/jo9619950

  日期：1997.2.1