(Z)-N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-methylpropan-1-imine oxide | 1462968-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-methylpropan-1-imine oxide
• 英文别名: (Z)-2-ethoxy-N-(2-methylpropylidene)-2-oxoethanamine-N-oxide
• CAS: 1462968-75-7；154344-07-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: BCFGMTXNSKHYQL-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-methylpropan-1-imine oxide 、 (R)-(-)-丙烯酰-2,10-樟脑磺内酰胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到ethyl 2-((3R,5R)-5-((6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazole-1-carbonyl)-3-isopropylisoxazolidin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基酸的硝酮的立体选择性1,3-偶极环加成。的不对称合成ñ - （烷氧羰基）-3-羟基吡咯烷-2-酮

  摘要：

  非对映选择性的不对称1,3-偶极环加成ñ -选自甘氨酸，丙氨酸和苯丙氨酸衍生的（烷氧羰基）硝酮进行了实验和理论研究两者。不对称诱导通过在硝酮氮原子无论是引入手性基团，或通过使用将Oppolzer的磺内酰胺的丙烯酰胺进行评价。在两种情况下，不对称诱导的意义上是相同的，所述（3 - [R，5 - [R ）-异构体被优先获得。用手性双极性亲和剂观察到最好的结果，在所有情况下都提供唯一的异构体。将获得的异恶唑烷易于转化为相应的5-取代的3-羟基-2-酮。DFT研究是与观察到的实验结果定性一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.084
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基甘氨酸乙酯 、 异丁醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.520 g的产率得到(Z)-N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-methylpropan-1-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基酸的硝酮的立体选择性1,3-偶极环加成。的不对称合成ñ - （烷氧羰基）-3-羟基吡咯烷-2-酮

  摘要：

  非对映选择性的不对称1,3-偶极环加成ñ -选自甘氨酸，丙氨酸和苯丙氨酸衍生的（烷氧羰基）硝酮进行了实验和理论研究两者。不对称诱导通过在硝酮氮原子无论是引入手性基团，或通过使用将Oppolzer的磺内酰胺的丙烯酰胺进行评价。在两种情况下，不对称诱导的意义上是相同的，所述（3 - [R，5 - [R ）-异构体被优先获得。用手性双极性亲和剂观察到最好的结果，在所有情况下都提供唯一的异构体。将获得的异恶唑烷易于转化为相应的5-取代的3-羟基-2-酮。DFT研究是与观察到的实验结果定性一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.084

文献信息

• Azomethine Ylides from Nitrones: Using Catalytic <i>n</i> BuLi for the Totally Stereoselective Synthesis of <i>trans</i> -2-Alkyl-3-oxazolines
  作者：Veronica Juste-Navarro、Ignacio Delso、Tomás Tejero、Pedro Merino

  DOI：10.1002/chem.201602159

  日期：2016.8.8

  The cycloaddition of azomethine ylide N‐oxides (nitrone ylides) with aldehydes provides 3‐oxazolines in a completely stereoselective manner in the presence of a catalytic amount of n‐butyllithium. The process involves an initial nucleophilic attack on the aldehyde, followed by intramolecular oxygen addition to the nitrone moiety and lithium‐assisted elimination of water, regenerating the catalytic

  在催化量的正丁基锂存在下，偶氮甲meth内酯N-氧化物（硝基亚烷基）与醛的环加成反应以完全立体选择性的方式提供了3-恶唑啉。该过程涉及对醛的最初亲核攻击，然后将分子内氧添加至硝酮部分，并借助锂辅助消除水，从而再生催化物质。各种基于锂的催化系统都是可能的，并且需要原位产生的水才能继续催化循环。当n为20摩尔％时，观察到最佳结果丁基丁基锂，而化学计量的使用会抑制催化速率。实验，光谱和计算机理研究为锂离子催化提供了证据，并合理化了几种竞争性催化途径