2-(3,5-dibromophenyl)acetaldehyde | 109346-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dibromophenyl)acetaldehyde
• CAS: 109346-96-5
• 化学式: C₈H₆Br₂O
• 分子量: 277.943
• InChiKey: CAJZQOSHWLRDIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.829±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dibromophenyl)acetaldehyde 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 十六烷基三丁基溴化磷 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四取代杂环化合物的研究揭示乙内酰脲是开发具有膜溶解特性的新型抗菌剂的有前途的支架

  摘要：

  抗菌肽 (AMP) 的模拟物已被提议作为一类有前途的抗菌剂。我们报告了五种四取代、阳离子、两亲性杂环化合物作为潜在 AMP 模拟物的分析。分析表明，杂环支架对化合物的溶血活性有很大影响，乙内酰脲支架被确定为药物先导开发的有前途的模板。随后，研究了总共 20 种乙内酰脲衍生物的抗菌效力和溶血活性。我们发现这些衍生物中的 19 种具有非常低的溶血毒性，并确定了具有非常有前途的广谱抗菌活性的三个先导结构2dA、6cG和6dG 。铅结构6dG对革兰氏阳性菌的最低抑菌浓度 (MIC) 值低至 1 μg/mL，对革兰氏阴性菌的最低抑菌浓度 (MIC) 值低至 4–16 μg/mL。利用基于荧光素酶的生物传感器测定法对胺衍生物6cG进行的初始作用模式 (MoA) 研究表明，它对大肠杆菌的外膜和内膜具有强烈的膜破坏作用。我们的研究结果表明，由杂环支架诱导的物理特性和结构排列是 AMP 模拟物设计的重要因素。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115147
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴苯甲醛 、 甲氧基甲基三苯基氯化膦 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以60 %的产率得到2-(3,5-dibromophenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  四取代杂环化合物的研究揭示乙内酰脲是开发具有膜溶解特性的新型抗菌剂的有前途的支架

  摘要：

  抗菌肽 (AMP) 的模拟物已被提议作为一类有前途的抗菌剂。我们报告了五种四取代、阳离子、两亲性杂环化合物作为潜在 AMP 模拟物的分析。分析表明，杂环支架对化合物的溶血活性有很大影响，乙内酰脲支架被确定为药物先导开发的有前途的模板。随后，研究了总共 20 种乙内酰脲衍生物的抗菌效力和溶血活性。我们发现这些衍生物中的 19 种具有非常低的溶血毒性，并确定了具有非常有前途的广谱抗菌活性的三个先导结构2dA、6cG和6dG 。铅结构6dG对革兰氏阳性菌的最低抑菌浓度 (MIC) 值低至 1 μg/mL，对革兰氏阴性菌的最低抑菌浓度 (MIC) 值低至 4–16 μg/mL。利用基于荧光素酶的生物传感器测定法对胺衍生物6cG进行的初始作用模式 (MoA) 研究表明，它对大肠杆菌的外膜和内膜具有强烈的膜破坏作用。我们的研究结果表明，由杂环支架诱导的物理特性和结构排列是 AMP 模拟物设计的重要因素。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115147

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CBL-B AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CBL-B ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NURIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019148005A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Compounds, compositions, and methods for use in inhibiting the E3 enzyme Cbl-b in the ubiquitin proteasome pathway are disclosed. The compounds, compositions, and methods can be used to modulate the immune system, to treat diseases amenable to immune system modulation, and for treatment of cells in vivo, in vitro, or ex vivo.

  揭示了用于抑制泛素蛋白酶体途径中的E3酶Cbl-b的化合物、组合物和使用方法。这些化合物、组合物和方法可用于调节免疫系统，治疗适合免疫系统调节的疾病，并用于体内、体外或体外细胞的治疗。
• [EN] NOVEL HETEROARYL-TRIAZOLE COMPOUNDS AS PESTICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLE-TRIAZOLE EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021105091A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention relates to novel heteroaryl-triazole compounds of the general formula (I), in which the structural elements X, R1, R2, R3, R4 and R5 have the meaning given in the description, to formulations and compositions comprising such compounds and for their use in the control of animal pests including arthropods and insects in plant protection and to their use for control of ectoparasites on animals.

  本发明涉及一种新颖的杂环芳基-三唑化合物，其一般式为（I），其中结构元素X、R1、R2、R3、R4和R5的含义如描述中所述，以及包含这些化合物的配方和组合物，用于控制包括节肢动物和昆虫在内的动物害虫，用于植物保护，并用于控制动物体表寄生虫。
• ANTAGONISTS OF LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTORS
  申请人：Amira Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2358688A2

  公开（公告）日：2011-08-24
• POLYCYCLIC ANTAGONISTS OF LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTORS
  申请人：Amira Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2438048A2

  公开（公告）日：2012-04-11
• INHIBITORS OF CBL-B AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Nurix Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3743063A1

  公开（公告）日：2020-12-02