(S)-3-<(2,6-dimethylphenyl)thio>-1,2-propanediol | 158870-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-3-<(2,6-dimethylphenyl)thio>-1,2-propanediol
• CAS: 158870-93-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• 分子量: 212.313
• InChiKey: UJCBHEWSURFQIP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲腈 、 (S)-3-<(2,6-dimethylphenyl)thio>-1,2-propanediol 在 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 反应 20.0h， 生成 (S)-5-<(2,6-dimethylphenyl)thio>-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine 、 (R)-5-<(2,6-dimethylphenyl)thio>-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine 、 (S)-4-<<(2,6-dimethylphenyl)thio>methyl>-2-phenyloxazoline 、 (R)-4-<<(2,6-dimethylphenyl)thio>methyl>-2-phenyloxazoline
  参考文献：
  名称：

  通过芳硫基基团的手性辅助，保留手性β-芳硫醇的酯型取代反应中的构型

  摘要：

  在β碳原子上带有苯硫基的手性醇中。通过苯硫基的手性辅助，羟基被腈取代，得到保留构型的手性酰胺。该立体有规的Ritter型反应已用于手性缩水甘油衍生物向手性环状亚氨基醚如带有芳硫基的恶唑啉的转化中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85367-9
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基巯基苯酚 、 (S)-缩水甘油 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (R)-3-<(2,6-dimethylphenyl)thio>-1,2-propanediol 、 (S)-3-<(2,6-dimethylphenyl)thio>-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  通过芳硫基基团的手性辅助，保留手性β-芳硫醇的酯型取代反应中的构型

  摘要：

  在β碳原子上带有苯硫基的手性醇中。通过苯硫基的手性辅助，羟基被腈取代，得到保留构型的手性酰胺。该立体有规的Ritter型反应已用于手性缩水甘油衍生物向手性环状亚氨基醚如带有芳硫基的恶唑啉的转化中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85367-9