(2R,3S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-6-methoxy-2-prop-2-ynyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol | 273926-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-6-methoxy-2-prop-2-ynyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol
• CAS: 273926-13-9
• 化学式: C₂₆H₃₀O₆
• 分子量: 438.521
• InChiKey: VIPXFEIBYYWGCO-QLOWQLDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-6-methoxy-2-prop-2-ynyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol 在 N-甲基吗啉 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 ((2R,4aR,5S,6R,7S,8aR,9aS,10aR)-5,6-Bis-benzyloxy-7-methoxy-3-methylene-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization of Sugar-Derived β-(Alkynyloxy)acrylates:  Synthesis of Novel Fused Ethers

  摘要：

  Tributyltin radical mediated cyclization of carbohydrate-derived beta-(alkynyloxy)acrylates leading to highly functionalized cis and trans-fused bicyclic ethers of various ring sizes is described. The efficacy of the radical cyclization is nicely illustrated in the iterative construction of a trans-fused tricyclic tetrahydropyran.

  DOI：

  10.1021/ol0000408
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-acetic acid ethyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-6-methoxy-2-prop-2-ynyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization of Sugar-Derived β-(Alkynyloxy)acrylates:  Synthesis of Novel Fused Ethers

  摘要：

  Tributyltin radical mediated cyclization of carbohydrate-derived beta-(alkynyloxy)acrylates leading to highly functionalized cis and trans-fused bicyclic ethers of various ring sizes is described. The efficacy of the radical cyclization is nicely illustrated in the iterative construction of a trans-fused tricyclic tetrahydropyran.

  DOI：

  10.1021/ol0000408