(E)-3-(N,N-dimethylamino)-1-(4,5-methylenedioxy-2-nitrophenyl)-2-propen-1-one | 844887-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-3-(N,N-dimethylamino)-1-(4,5-methylenedioxy-2-nitrophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-(dimethylamino)-1-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 844887-98-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₅
• 分子量: 264.238
• InChiKey: QXECVBPTJIRWTI-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-168 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  430.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(N,N-dimethylamino)-1-(4,5-methylenedioxy-2-nitrophenyl)-2-propen-1-one 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(2-amino-4,5-methylenedioxyphenyl)-1-(2-bromo-4,6-difluorophenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  An straightforward entry to new pyrazolo-fused dibenzo[1,4]diazepines

  摘要：

  一系列新型吡唑并二苯并[1,4]二氮杂䓬类化合物已被合成，总产率良好。通过对易得的烯胺酮和芳基肼进行串联序列胺交换/杂环化反应，制备了结构与生物相关化合物（如现已上市的药物如利莫那班或塞来昔布）相似的二芳基吡唘中间体。该高效方法的关键步骤是通过钯催化的分子内N-芳基化反应实现Caryl-N键的构建，该反应在均相和聚合物支持的版本中均被实施。对这些反应方案的适用范围以及非均相催化剂的回收进行了考察。

  DOI：

  10.1039/c0ob00812e
• 作为产物：
  描述：

  4',5'-亚甲基二氧-2'-硝基苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到(E)-3-(N,N-dimethylamino)-1-(4,5-methylenedioxy-2-nitrophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  An straightforward entry to new pyrazolo-fused dibenzo[1,4]diazepines

  摘要：

  一系列新型吡唑并二苯并[1,4]二氮杂䓬类化合物已被合成，总产率良好。通过对易得的烯胺酮和芳基肼进行串联序列胺交换/杂环化反应，制备了结构与生物相关化合物（如现已上市的药物如利莫那班或塞来昔布）相似的二芳基吡唘中间体。该高效方法的关键步骤是通过钯催化的分子内N-芳基化反应实现Caryl-N键的构建，该反应在均相和聚合物支持的版本中均被实施。对这些反应方案的适用范围以及非均相催化剂的回收进行了考察。

  DOI：

  10.1039/c0ob00812e