(4-bromophenyl)(4-iodopiperidin-1-yl)methanone | 1373334-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(4-iodopiperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (4-Bromophenyl)-(4-iodopiperidin-1-yl)methanone
• CAS: 1373334-77-0
• 化学式: C₁₂H₁₃BrINO
• 分子量: 394.05
• InChiKey: SQCSRMMZQYZMCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟苯 、 (4-bromophenyl)(4-iodopiperidin-1-yl)methanone 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(4-bromophenyl)(4-(perfluorophenyl)piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  卤代烷通过卤素原子转移进行光氧化还原多氟芳基化

  摘要：

  多氟芳烃部分在药物化学、农用化学品和材料科学中引起人们的兴趣。在此，我们首次通过卤素原子转移过程对未活化的卤代烷进行多氟芳基化。该方法在酰胺、氨基甲酸酯、酯、芳族和磺酰胺部分（包括复杂生物活性分子的衍生物）存在下，以良好的产率将伯、仲和叔烷基卤转化为相应的多氟芳基化合物。机理工作表明，这种转变是通过卤素原子转移后产生的烷基进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04267
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基哌啶 在 咪唑 、 草酰氯 、 碘 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-bromophenyl)(4-iodopiperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  卤代烷通过卤素原子转移进行光氧化还原多氟芳基化

  摘要：

  多氟芳烃部分在药物化学、农用化学品和材料科学中引起人们的兴趣。在此，我们首次通过卤素原子转移过程对未活化的卤代烷进行多氟芳基化。该方法在酰胺、氨基甲酸酯、酯、芳族和磺酰胺部分（包括复杂生物活性分子的衍生物）存在下，以良好的产率将伯、仲和叔烷基卤转化为相应的多氟芳基化合物。机理工作表明，这种转变是通过卤素原子转移后产生的烷基进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04267

文献信息

• Ni-Catalyzed Reductive Allylation of Unactivated Alkyl Halides with Allylic Carbonates
  作者：Yijing Dai、Fan Wu、Zhenhua Zang、Hengzhi You、Hegui Gong

  DOI：10.1002/chem.201102984

  日期：2012.1.16

  catalytic Ni species in the presence of an environmentally benign Zn reductant, delivering allylated alkanes (see scheme). This unprecedented approach allowed a variety of unactivated alkyl halides and substituted allylic carbonates to regioselectively afford E‐alkenes in good to excellent yields.

  两个亲电试剂的博弈：在环境无害的Zn还原剂存在下，使用催化性Ni物种可以连接两个部分带正电的sp 3碳原子，从而提供烯丙基化的烷烃（请参见方案）。这种前所未有的方法使各种未活化的烷基卤化物和取代的烯丙基碳酸酯能够选择性地以良好至极佳的收率选择性提供E-烯烃。
• Photo-Induced Formal Trifluoropropanation of Organic Halides
  作者：Lilian Geniller、Marc Taillefer、Florian Jaroschik、Alexis Prieto

  DOI：10.1021/acscatal.3c02087

  日期：2023.7.7

  Consequently, a large number of methods have been developed for introducing a CF3 group into organic compounds. However, innovative protocols enabling direct access to alkyl-CF3 moieties are still sought after. In this context, we report a visible-light-induced formal trifluoropropanation of various alkyl and aryl halide derivatives using the 2-Bromo-3,3,3-trifluoro-1-propene (BTP) as a readily available building

  含CF 3的分子经常出现在许多畅销药物中。因此，已经开发出大量用于将CF 3基团引入有机化合物中的方法。然而，能够直接接触烷基-CF 3部分的创新方案仍然受到追捧。在这种情况下，我们报告了使用 2-溴-3,3,3-三氟-1-丙烯 (BTP) 作为易于获得的构建块，可见光诱导的各种烷基和芳基卤化物衍生物的正式三氟丙烷化。我们的策略依赖于使用将催化量的超硅烷和 NaBH 4合并的催化系统作为附加还原剂。这些温和的反应条件与大范围的官能团兼容。最后，在这些催化条件下用NaBD 4取代NaBH 4时获得双氘掺入，导致形成迄今未知的α,α- d 2 -CF 3化合物。
• Photocatalyzed Amination of Alkyl Halides to Access Primary Amines
  作者：Lilian Geniller、Marc Taillefer、Florian Jaroschik、Alexis Prieto

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02431

  日期：2024.1.5

  oxime ester derivatives can be used as both a halogen atom transfer (XAT) agent and an imine source under photocatalytic conditions, allowing the radical amination of alkyl halides, resulting in the formation of a broad scope of imines. Hydrolysis of the latter gives direct access to the corresponding primary amines. Mechanistically, the reaction is believed to proceed through the formation of aryl

  我们证明，肟酯衍生物在光催化条件下既可以用作卤素原子转移（XAT）剂，也可以用作亚胺源，使烷基卤化物发生自由基胺化，从而形成多种亚胺。后者的水解可直接获得相应的伯胺。从机理上讲，该反应被认为是通过形成芳基自由基中间体进行的，芳基自由基中间体负责通过 XAT 活化卤代烷。