diethyl 4-isopropyl-1,2,6-trimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 30594-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-isopropyl-1,2,6-trimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 1,2,6-trimethyl-4-propan-2-yl-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 30594-34-4
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄
• 分子量: 309.406
• InChiKey: URFHQGGTDBEBGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-isopropyl-1,2,6-trimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以83%的产率得到3-methyl-5-(1-methylethyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Recyclization of 1,4-dihydropyridine derivatives in acidic medium

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-007-0006-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-氨基巴豆酸乙酯 在 四丁基硫氢化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 diethyl 4-isopropyl-1,2,6-trimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  醛、苯胺和 4-取代-DHP 之间的光驱动无金属多组分反应合成仲胺

  摘要：

  已经完成了一种容易获得的醛、伯胺和 4-烷基-1,4-二氢吡啶 (烷基-DHP) 的无光催化剂和无过渡金属多组分反应，用于在室温下在可见光照射下合成仲胺。这种转化在温和的条件下顺利进行，可以轻松获得各种仲胺，具有高效率、宽底物范围和良好的官能团耐受性，并且易于放大。溶剂的选择对反应结果有很大影响，而 CHCl 3被证明是最佳的。此外，该良性协议的合成效用通过其在医学相关复杂分子的后期功能化中的应用得到进一步展示。

  DOI：

  10.1039/d2gc02613a

文献信息

• Aryne-Mediated Arylation of Hantzsch Esters: Access to Highly Substituted Aryl-dihydropyridines, Aryl-tetrahydropyridines and Spiro[benzocyclobutene-1,1′-(3′,4′-dihydropyridines)]
  作者：Christopher Jones、Weitao Sun、Piera Trinchera、Nada Kurdi、David Palomas、Rachel Crespo-Otero、Saeed Afshinjavid、Farideh Javid

  DOI：10.1055/s-0037-1611065

  日期：2018.12

  This is a full account of our studies into the generation of highly functionalised 2-aryl-1,2-dihydropyridines and 2-methylene-3-aryl-1,2,3,4-tetrahydropyridines via intermolecular aryne ene reactions of Hantzsch esters. Furthermore, exposure to excess aryne revealed unusual 3′-aryl-spiro[benzocyclobutene-1,1′-(3′,4′-dihydropyridines)]. Mechanistic insights are provided by deuterium-labelling studies and DFT calculations, whilst preliminary cytotoxicity investigations reveal that the spirocycles are selective against colon carcinomas over ovarian cancer cell lines and that all the compounds have high selectivity indices with regards to non-cancer cells.

  这是我们对通过Hantzsch酯的分子间芳炔烯烯反应生成高度官能化的2-芳基-1,2-二氢吡啶和2-亚甲基-3-芳基-1,2,3,4-四氢吡啶的研究的完整说明。此外，暴露于过量的芳炔中显示出异常的3'-芳基-螺[苯并环丁烷-1,1'-(3',4'-二氢吡啶)]。通过氘标记研究和DFT计算提供了机理洞察，初步细胞毒性研究表明螺环对结肠癌具有选择性，而对卵巢癌细胞系具有高选择性指数，并且所有化合物在非癌细胞方面具有高选择性指数。
• Metal‐Free Tandem One‐Pot Construction of 3,3‐Disubsituted 3,4‐Dihydroquinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐Ones under Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Zhen Yao、Zhenli Luo、Yixiao Pan、Xin Zhang、Bohan Li、Lijin Xu、Peng Wang、Qian Shi

  DOI：10.1002/adsc.202101215

  日期：2022.2

  AbstractVisible‐light photoredox‐catalyzed metal‐free tandem one‐pot synthesis of 3,3‐disubstituted 3,4‐dihydroquinoxalin‐2(1H)‐ones from easily accessible 1,2‐diaminobenzenes, α‐ketoesters and 4‐alkyl Hantzsch esters has been described. This mild transformation affords the desired products in 47–93% yields for diversely decorated substrates, and can proceed on a gram‐scale. The efficacy of the current catalysis arises from the use of organic 1,2,3,5‐tetrakis(carbazol‐9‐yl)‐4,6‐dicyanobenzene (4CzIPN) as the photocatalyst and CF3CO2H as the additive.magnified image