(1R)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-ol | 1257517-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 1257517-85-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: MILKYFHBNIMNPM-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,7S)-2-[4-(benzyloxy)phenyl]-13-fluoro-8-oxatricyclo[7.4.0.0^2,7] trideca-1⁽⁹⁾,3,10,12-tetraene
  参考文献：
  名称：

  一类高度选择性和有效的非平面雌激素受体β激动剂的设计

  摘要：

  与目前用于激活ERβ和ERα的女性同时使用，有时引起严重的副作用的雌激素相反，雌激素受体β（ERβ）的选择性激活可能是一种安全的方法，无论男女，都可以使用激素替代疗法。选择性ERβ激动剂AC-131在帕金森氏病和神经性疼痛的动物模型中显示出功效。本文以AC-131为模板，报道了新型二氢苯并呋喃作为有效的和选择性的ERβ激动剂的发现，合成和结构-活性关系（SAR）研究。SAR是通过对映选择性合成，分子建模和基于全细胞的功能测定建立的。最有力的非对映体，顺- 10 - SR，被证明具有EC50值<1 n M，效能比AC-131高100倍。更有趣的是，化合物trans ‐ 10 ‐ SS表现出1000倍的ERβ/ERα选择性，同时仍保持了良好的效价（〜10 n M）。此外，反式- 10 - SS仅表现出部分激动活性（30-60％Eff为。）朝向ERα在10μ中号。这种空前的选择性可以通过分子建模来合理化。复合trans

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300175
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Phenylmethoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-one 在 borane dimethyl sulphide complex 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(1R)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a tricyclic benzofuran motif: a privileged core structure in biologically active molecules

  摘要：

  通过使用 Corey 的 (S)-Me-CBS-oxazaborolidine 试剂进行手性还原，然后通过 Mitsunobu 反应来设定立体化学，一种具有四元立体中心的六氢二苯并呋喃核心结构的高效不对称合成策略应运而生。Pd 介导的分子内 Heck 反应最终形成了三环核心结构。最后，在 Pd/C 催化下，通过 6 个步骤还原出目标分子，总产率为 21%。

  DOI：

  10.1039/c0ob00331j