2-(3-methylstyryl)tetrahydrofuran | 1202166-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methylstyryl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-[(Z)-2-(3-methylphenyl)ethenyl]oxolane
• CAS: 1202166-98-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: WGMWVIQCKXRATL-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间碘甲苯 在 四(三苯基膦)钯 、 二叔丁基过氧化物 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 nickel dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(3-methylstyryl)tetrahydrofuran 、 2-(3-methylstyryl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  NiCl 2催化的芳基丙酸与环醚之间的自由基交叉脱羧偶联

  摘要：

  通过NiCl 2催化并以DTBP为自由基引发剂和氧化剂，通过自由基交叉脱羧偶联过程对环醚进行直接烯基化反应。将各种芳基丙酸和环状醚以中等至优异的产率转化为相应的2-芳基乙烯基环状醚。进行了机理实验以确定反应中间体的性质，并提出了一种可行的反应机理，该机理涉及NiCl 2促进的自由基过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.01.039

文献信息

• Copper-Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes: Addition of sp³ C-H Bonds Across Carbon-Carbon Triple Bonds
  作者：Yuhong Zhang、Lehao Huang、Kai Cheng、Bangben Yao、Jinlong Zhao

  DOI：10.1055/s-0029-1216991

  日期：2009.10

  The regioselective copper-catalyzed addition of sp³ C-H bonds adjacent to an oxygen atom to various alkynes has been accomplished under mild reactions conditions in the presence of tert-butyl hydroperoxide to give the corresponding alkenylated products. C-H activation - copper - addition reactions - alkynes - tert-butyl hydroperoxide

  在温和的反应条件下，在叔丁基氢过氧化物的存在下，在氧原子附近的区域选择性铜催化的sp³CH键与铜的加成反应，得到相应的烯基化产物。 CH活化-铜-加成反应-炔烃-叔丁基过氧化氢
• Direct, Site‐Selective and Redox‐Neutral α‐C−H Bond Functionalization of Tetrahydrofurans via Quantum Dots Photocatalysis
  作者：Jia Qiao、Zi‐Qi Song、Cheng Huang、Rui‐Nan Ci、Zan Liu、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202109849

  日期：2021.12.20

  quantum dots (QDs) can activate α-C-H bond of THF via forming QDs/THF conjugates. Under visible light irradiation, the resultant alkoxyalkyl radical directly engages in radical cross-coupling with α-amino radical from amino C-H bonds or radical addition with alkene or phenylacetylene, respectively. In contrast to stoichiometric oxidant or hydrogen atom transfer reagents required in previous studies, the

  作为最普遍的本体试剂之一，四氢呋喃 (THF) 的固有化学惰性使得直接和位点选择性 C(sp3)-H 键活化变得困难，尤其是在氧化还原中性条件下。在这里，我们证明了半导体量子点 (QD) 可以通过形成 QD/THF 共轭物来激活 THF 的 α-CH 键。在可见光照射下，所得烷氧基烷基直接与氨基CH键的α-氨基自由基交叉偶联，或分别与烯烃或苯乙炔自由基加成。与之前研究中所需的化学计量氧化剂或氢原子转移试剂相比，可扩展的台式方法可以在氧化还原中性条件下仅通过 QD 光催化剂执行 THF 的 α-CH 键活化，
• Peroxide-Free Co(OAc)2-Catalyzed Radical Addition of sp3 C–H Bonds to Alkynes
  作者：Wanzhi Chen、Min Zhang、Yun Zhao

  DOI：10.1055/s-0036-1588909

  日期：——

  Abstract Cobalt-catalyzed radical addition of C–H bonds adjacent to an oxygen atom towards alkynes is described. The reaction proceeded at 60 °C without using additional radical initiators, and leads to 2-vinyl ether derivatives in good yields. Cobalt-catalyzed radical addition of C–H bonds adjacent to an oxygen atom towards alkynes is described. The reaction proceeded at 60 °C without using additional

  摘要 描述了在氧原子附近向炔烃的钴催化的C–H键的自由基加成反应。反应在60℃下进行，无需使用额外的自由基引发剂，并以良好的收率得到2-乙烯基醚衍生物。 描述了在氧原子附近向炔烃的钴催化的C–H键的自由基加成反应。反应在60℃下进行，无需使用额外的自由基引发剂，并以良好的收率得到2-乙烯基醚衍生物。
• Photoredox Oxo-C(sp³)–H Bond Functionalization via in Situ Cu(I)-Acetylide Catalysis
  作者：Zi-Qi Song、Zan Liu、Qi-Chao Gan、Tao Lei、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04277

  日期：2020.2.7

  A unified strategy for the synthesis of 2-vinyl heterocycles is reported. With visible light irradiation, simple and cheap CuCl is able to functionalize a terminal alkyne, giving Cu(I)-acetylide in situ. Unlike the case of noble metals or organic dye photocatalysts, this critical Cu(I)-acetylide not only activates the C-H bond of terminal alkynes but also serves as a photocatalyst to achieve varieties of 2-vinyl heterocycles in good to excellent yields, even for large scale and late-stage functionalization of natural product.
• Cobalt-catalyzed direct C–C bond formation between tetrahydrofuran and alkynes
  作者：Li Chen、Jiajia Yang、Lin Li、Zhiqiang Weng、Qiang Kang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.042

  日期：2014.10

  We aimed to describe an efficient CoCl2-catalyzed direct C-C bond formation of tetrahydrofuran (THF) with various alkynes in the presence of tert-butyl hydroperoxide and catalytic amount of acid to obtain vinyl-substituted THFs. Mono- and di-substituted alkynes were suitable for this transformation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.