2-(3-methylstyryl)tetrahydrofuran | 1202166-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methylstyryl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (E)-2-(3-methylstyryl)tetrahydrofuran；2-[(E)-2-(3-methylphenyl)ethenyl]oxolane
• CAS: 1202166-99-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: WGMWVIQCKXRATL-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-(m-Tolyl)-allylacetat 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 七氧化二铼 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(3-methylstyryl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Re 2 O 7催化单烯丙基二醇的环醚化

  摘要：

  描述了Re 2 O 7催化的单烯丙基二醇的环醚化。该反应具有反应时间短，反应条件温和和E选择性高的特点。烯烃上具有烷基或芳基取代基的各种单烯丙基醇可平稳地进行闭环反应，以生成相应的氧杂杂环。该反应在操作上也很简单，并且对空气和湿气不敏感。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.066

文献信息

• NiCl2-catalyzed radical cross decarboxylative coupling between arylpropiolic acids and cyclic ethers
  作者：Zi-juan Wan、Jin-yuan Wang、Jun Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.039

  日期：2019.2

  A direct alkenylation of cyclic ethers via radical cross decarboxylative coupling process catalyzed by NiCl2 and using DTBP as radical initiator and oxidant was developed. A variety of arylpropiolic acids and cyclic ethers were transformed into the corresponding 2-arylvinyl cyclic ethers in moderate to excellent yields. Mechanistic experiments were conducted to determine the nature of the reaction

  通过NiCl 2催化并以DTBP为自由基引发剂和氧化剂，通过自由基交叉脱羧偶联过程对环醚进行直接烯基化反应。将各种芳基丙酸和环状醚以中等至优异的产率转化为相应的2-芳基乙烯基环状醚。进行了机理实验以确定反应中间体的性质，并提出了一种可行的反应机理，该机理涉及NiCl 2促进的自由基过程。
• Copper-Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes: Addition of sp³ C-H Bonds Across Carbon-Carbon Triple Bonds
  作者：Yuhong Zhang、Lehao Huang、Kai Cheng、Bangben Yao、Jinlong Zhao

  DOI：10.1055/s-0029-1216991

  日期：2009.10

  The regioselective copper-catalyzed addition of sp³ C-H bonds adjacent to an oxygen atom to various alkynes has been accomplished under mild reactions conditions in the presence of tert-butyl hydroperoxide to give the corresponding alkenylated products. C-H activation - copper - addition reactions - alkynes - tert-butyl hydroperoxide

  在温和的反应条件下，在叔丁基氢过氧化物的存在下，在氧原子附近的区域选择性铜催化的sp³CH键与铜的加成反应，得到相应的烯基化产物。 CH活化-铜-加成反应-炔烃-叔丁基过氧化氢
• Direct, Site‐Selective and Redox‐Neutral α‐C−H Bond Functionalization of Tetrahydrofurans via Quantum Dots Photocatalysis
  作者：Jia Qiao、Zi‐Qi Song、Cheng Huang、Rui‐Nan Ci、Zan Liu、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202109849

  日期：2021.12.20

  quantum dots (QDs) can activate α-C-H bond of THF via forming QDs/THF conjugates. Under visible light irradiation, the resultant alkoxyalkyl radical directly engages in radical cross-coupling with α-amino radical from amino C-H bonds or radical addition with alkene or phenylacetylene, respectively. In contrast to stoichiometric oxidant or hydrogen atom transfer reagents required in previous studies, the

  作为最普遍的本体试剂之一，四氢呋喃 (THF) 的固有化学惰性使得直接和位点选择性 C(sp3)-H 键活化变得困难，尤其是在氧化还原中性条件下。在这里，我们证明了半导体量子点 (QD) 可以通过形成 QD/THF 共轭物来激活 THF 的 α-CH 键。在可见光照射下，所得烷氧基烷基直接与氨基CH键的α-氨基自由基交叉偶联，或分别与烯烃或苯乙炔自由基加成。与之前研究中所需的化学计量氧化剂或氢原子转移试剂相比，可扩展的台式方法可以在氧化还原中性条件下仅通过 QD 光催化剂执行 THF 的 α-CH 键活化，
• Peroxide-Free Co(OAc)2-Catalyzed Radical Addition of sp3 C–H Bonds to Alkynes
  作者：Wanzhi Chen、Min Zhang、Yun Zhao

  DOI：10.1055/s-0036-1588909

  日期：——

  Abstract Cobalt-catalyzed radical addition of C–H bonds adjacent to an oxygen atom towards alkynes is described. The reaction proceeded at 60 °C without using additional radical initiators, and leads to 2-vinyl ether derivatives in good yields. Cobalt-catalyzed radical addition of C–H bonds adjacent to an oxygen atom towards alkynes is described. The reaction proceeded at 60 °C without using additional

  摘要 描述了在氧原子附近向炔烃的钴催化的C–H键的自由基加成反应。反应在60℃下进行，无需使用额外的自由基引发剂，并以良好的收率得到2-乙烯基醚衍生物。 描述了在氧原子附近向炔烃的钴催化的C–H键的自由基加成反应。反应在60℃下进行，无需使用额外的自由基引发剂，并以良好的收率得到2-乙烯基醚衍生物。
• Bio-carbon-layered CuO-catalyzed decarboxylative alkenylation of cyclic ethers
  作者：Porag Bora、Dipika Konwar、Anindita Dewan、Manash R. Das、Utpal Bora

  DOI：10.1039/d2nj01213h

  日期：——

  In organic synthesis, decarboxylation and C–H bond functionalization are two major processes. The direct C–H bond functionalization of cyclic ethers through decarboxylation using electronically diverse cinnamic acid derivatives in the presence of synthesized biogenic CuO nanocatalysts under mild conditions is developed. The spherical CuO nanocatalysts were prepared by a hydrothermal method without

  在有机合成中，脱羧和 C-H 键官能化是两个主要过程。开发了在温和条件下，在合成的生物源 CuO 纳米催化剂存在下，通过使用电子多样化的肉桂酸衍生物脱羧对环醚进行直接 C-H 键功能化。球形CuO纳米催化剂通过水热法制备，不使用任何外部介质。该方法展示了广泛的底物范围和良好的烯基化产物产率。此外，实验观察表明反应是通过自由基机理进行的。