[(E)-(3R,4R,6S)-6-Benzyloxy-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1,3,7-trimethyl-4-trimethylsilanyloxy-non-7-enyl]-phosphonic acid diethyl ester | 544429-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-(3R,4R,6S)-6-Benzyloxy-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1,3,7-trimethyl-4-trimethylsilanyloxy-non-7-enyl]-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 544429-70-1
• 化学式: C₃₂H₆₁O₇PSi₂
• 分子量: 644.977
• InChiKey: CPKNPZYJHZWHTA-PLEHCWHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-(3R,4R,6S)-6-Benzyloxy-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1,3,7-trimethyl-4-trimethylsilanyloxy-non-7-enyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到[(E)-(3S,4R,6S)-6-Benzyloxy-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3,7-trimethyl-2-oxo-4-trimethylsilanyloxy-non-7-enyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗肿瘤大环内酯类RhizoxinD。

  摘要：

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。

  DOI：

  10.1021/jo034011x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2S,3R,5S)-5-Benzyloxy-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,6-dimethyl-oct-6-enoic acid methoxy-methyl-amide 在 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 [(E)-(3R,4R,6S)-6-Benzyloxy-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1,3,7-trimethyl-4-trimethylsilanyloxy-non-7-enyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗肿瘤大环内酯类RhizoxinD。

  摘要：

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。

  DOI：

  10.1021/jo034011x