4-(hexadecyloxy)benzohydrazide | 334871-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(hexadecyloxy)benzohydrazide
• 英文别名: 4-(Hexadecyloxy)benzohydrazide；4-hexadecoxybenzohydrazide
• CAS: 334871-71-5
• 化学式: C₂₃H₄₀N₂O₂
• 分子量: 376.583
• InChiKey: DXQVCEUJDQZXHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hexadecyloxy)benzohydrazide 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,6-bis(5-(4-(hexadecyloxy)phenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有中心吡啶核并连接有取代的1,3,4-恶二唑和噻二唑的发光弯曲形六catenar的柱状自组装体†

  摘要：

  合成了具有中心吡啶核的弯曲形分子，其侧翼是取代的1,3,4-恶二唑和噻二唑衍生物，其末端尾部的数量和长度均发生变化。与恶二唑衍生物相比，基于噻二唑的化合物表现出更宽的中间相范围，而恶二唑衍生物表现出更高的胶凝趋势。所有六邻苯二酚在烃类溶剂中均表现出超凝胶化作用，并具有在较高浓度下形成自立可模塑凝胶的能力。与恶二唑衍生物相比，基于噻二唑的化合物表现出红移吸收和发射，但是量子产率较低。研究的两个胶凝剂在凝胶和薄膜状态下表现出聚集诱导的发射增强。这项研究表明，除了π–π相互作用外，不相容分子亚基（如柔性尾巴）的纳米分离在胶凝和液晶自组装中起主要作用。显微镜研究和X射线衍射研究表明，长距离为几微米的纤维状网络具有长距离分子自组装。他们展示了通过发射猝灭/移动机制检测酸的能力，这使得用肉眼检测酸成为可能。考虑到对于实现白光发射至关重要的固态有机蓝光发射器的匮乏，这些聚类由于其宽范围的Col相和聚集诱

  DOI：

  10.1039/c7nj04449f
• 作为产物：
  描述：

  甲基 4-N-十六烷氧基苯酸 在 一水合肼 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-(hexadecyloxy)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Aggregation-induced emissions in the mesogenic BF₂ complexes of aroylhydrazines

  摘要：

  PL peak intensity of 1a-BF2 (n = 12) versus fw of THF/H2O in pure THF (fw = 0) and THF/water with a specific fw. The concentration is 10 μM and PL emission was excited at 376 nm. Photos were taken under UV illumination.

  DOI：

  10.1039/d1nj02001c

文献信息

• Star-shaped fluorescent liquid crystals derived from s-triazine and 1,3,4-oxadiazole moieties
  作者：Balaram Pradhan、Suraj Kumar Pathak、Ravindra Kumar Gupta、Monika Gupta、Santanu Kumar Pal、Ammathnadu S. Achalkumar

  DOI：10.1039/c6tc01260d

  日期：——

  with the variation in the number, length and pattern of peripheral chain substitution. These compounds were investigated for their thermal, electrochemical and photophysical behavior. These nonconventional molecules stabilized wide range columnar phases and demonstrated how one can tune the liquid crystal self-assembly through simple structural modification. The photophysical properties of these star

  设计了带有中央三嗪核心并带有三个1,3,4-恶二唑臂的星形分子，其外围链取代的数量，长度和样式均发生了变化。研究了这些化合物的热，电化学和光物理行为。这些非常规分子稳定了宽范围的柱状相，并演示了如何通过简单的结构修饰来调节液晶的自组装。这些星形分子的光物理性质非常取决于外围链取代的数量和模式。这些化合物在固态/液晶态下显示蓝色和绿色发光。克服聚集诱导的猝灭的能力是由于这些分子在固态下的良好堆积。
• Synthesis and characterization of 1,3,4-oxadiazole derivatives containing alkoxy chains with different lengths
  作者：Xiao-bing Zhang、Ben-chen Tang、Peng Zhang、Min Li、Wen-jing Tian

  DOI：10.1016/j.molstruc.2007.01.032

  日期：2007.11

  compounds were confirmed by FT-IR, 1H NMR spectroscopy and elemental analysis. The optical and electrochemical properties of the compounds were investigated by UV–vis absorption and photoluminescence spectroscopy as well as cyclic voltammetry. The results show that introduction of two alkoxy groups whose electron-donating ability is stronger than that of methyl groups increases the electron density

  摘要 1,3,4-恶二唑衍生物、1,4-双[(4-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑基]三个系列的合成、光学性质、电化学性质、电子结构及在电致发光器件中的应用亚苯基 (OXD1), 5,5'-二-(4-甲基)-2,2'-p-(2,5-双烷氧基亚苯基)-双-1,3,4-恶二唑 (OXD2–n) 和 1, 4-双[(4-烷氧基苯基)-1,3,4-恶二唑基]亚苯基(OXD3-n)被报道。恶二唑化合物的分子结构由FT-IR、1H NMR光谱和元素分析证实。通过紫外-可见吸收和光致发光光谱以及循环伏安法研究了化合物的光学和电化学性质。结果表明，两个给电子能力强于甲基的烷氧基的引入增加了 OXD2-n（具有侧向烷氧基取代基）和 OXD3-n（具有端基）共轭链段的电子密度。烷氧基取代基），因此与 OXD1 相比，导致吸收最大红移。所研究化合物的 HOMO 和 LUMO 能级在 -2.78 至 -2.89 和
• Self-assembly of highly luminescent bi-1,3,4-oxadiazole derivatives through electron donor–acceptor interactions in three-dimensional crystals, two-dimensional layers and mesophases
  作者：Songnan Qu、Xiaofang Chen、Xiang Shao、Fan Li、Hongyu Zhang、Haitao Wang、Peng Zhang、Zhixin Yu、Kai Wu、Yue Wang、Min Li

  DOI：10.1039/b804189j

  日期：——

  We report on the synthesis and self-assembly of a new series of highly luminescent bi-1,3,4-oxadiazole derivatives [2,2′-bis(4-alkoyphenyl)-bi-1,3,4-oxadiazole, BOXD-n, n = 1, 3, 4, 5, 6, 7, 10, 16]. Fully conjugated conformations were demonstrated either by computer simulation or in a single-crystal state. Well-defined 3D donor–acceptor (DA) architectures with strong face-to-face and edge-to-edge donor–acceptor interactions were observed in the single-crystal structure of BOXD-1. Highly oriented face-on two-dimensional DA layered structures due to edge-to-edge donor–acceptor interactions were observed on highly oriented pyrolytic graphite (HOPG) in BOXD-7 and BOXD-16. Nematic phase, smectic C phase with large tilted angle (θ ≈ 50°) and relatively large transition enthalpic values and a highly ordered smectic X phase were demonstrated in BOXD-n (n = 5, 6, 7, 8, 10, 16) through tailing the terminal chains and relatively large scale monodomains were prepared in the smectic X phase of BOXD-5 even without any surface treatment. Strong blue fluorescent emissions were observed in BOXD-6 either in cyclohexane (ФF ≈ 92%) or in solid state (ФF ≈ 57%). The donor–acceptor interactions between alkyoxyphenylene rings and 1,3,4-oxadiazole rings were thought to be the driving force for the molecules to self-assemble into a large angle tilted layered structure.

  我们报告了一系列新的高发光双-1,3,4-恶二唑衍生物[2,2â²-双（4-烷酰基苯基）-双-1,3,4-恶二唑，BOXD-n，n = 1, 3, 4, 5, 6, 7, 10, 16]的合成和自组装。完全共轭构象通过计算机模拟或单晶状态得到了证实。在 BOXD-1 的单晶结构中观察到了清晰的三维供体-受体（DA）结构，其中存在强烈的面对面和边对边的供体-受体相互作用。在BOXD-7和BOXD-16的高取向热解石墨（HOPG）上观察到了由于边对边的供体-受体相互作用而形成的高取向面对面二维DA层状结构。在BOXD-n（n = 5、6、7、8、10、16）中，通过对末端链进行去尾处理，显示出了具有大倾斜角（δ â 50°）和相对较大过渡焓值的向列相、共晶C相以及高度有序的共晶X相；在BOXD-5的共晶X相中，即使没有进行任何表面处理，也制备出了相对较大的单域。在环己烷（¤F â 92%）或固态（¤F â 57%）条件下，BOXD-6都能发出强烈的蓝色荧光。烷氧基苯环和1,3,4-噁二唑环之间的受体-供体相互作用被认为是分子自组装成大角度倾斜分层结构的驱动力。
• Polar effect in columnar unsymmetric 1,3,4-oxa(thia)diazoles
  作者：Tarng-Shiang Hu、Kuan-Ting Lin、Chih-Chin Mu、Hsiu-Ming Kuo、Ming-Chou Chen、Chung K. Lai

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.025

  日期：2014.12

  Three new series of heterocyclic 1,3,4-oxa(thia)diazoles 1a–c were prepared and their mesomorphic behavior studied. All compounds 1a exhibited monotropic columnar phases, which were confirmed by powder XRD diffractometer. Compounds 1b were not mesogenic. The formation of columnar phases was sensitive to the substituent groups attached on the phenyl moiety; those with electron-donating groups (R=H,

  制备了三个新系列的杂环1,3,4-氧杂（噻）二唑1a - c，并研究了它们的介晶行为。所有化合物1a均表现出单向柱状相，这通过粉末XRD衍射仪证实。化合物1b不是介晶的。柱状相的形成对连接在苯基部分的取代基敏感。相反，具有给电子基团（R ＝ H，OCH 3）的那些不是液晶，相反，具有吸电子基团（R ＝ F，NO 2）的其他衍生物形成对映体柱状相。甲Ñ细胞和- [R AR值等于4.73和20.20埃2在9.0埃厚的切片中获得的化合物1a（n = 16）的质谱图表明，两个分子相互关联，从而在色谱柱内产生了一个补充的盘状分子。这是第一个例子，表明柱状相的形成可以由极性基团控制。的两种化合物的PL光谱1A - Ç显示一个强峰在λ最大= 505-511纳米，且这些光致发光的排放来源于喹喔啉基部分。
• Synthesis, characterization and mesomorphic investigations of ester-substituted aroylhydrazones possessing a lateral hydroxyl group
  作者：Sachin Kumar Singh、Hemant Kumar Singh、Rajib Nandi、Vijay Kumar、Nicolae Tarcea、Jürgen Popp、Ranjan K. Singh、Bachcha Singh

  DOI：10.1016/j.poly.2014.02.034

  日期：2014.5

  Abstract The synthesis, characterization and investigation of a new liquid crystalline series of ester containing aroylhydrazones with a lateral hydroxyl group, N-[4-(4′-alkoxy)benzoyloxy-2-hydroxy-benzylidene]-N′-[4″-alkoxybenzoyl]hydrazine (C m , n LH), with the same or different peripheral alkoxy chains, and some of their nickel(II) and copper(II) complexes are described. All the ligands, except those

  摘要含有侧羟基的芳酰基hydr的新型液晶系列酯的合成，表征和研究，N- [4-（4'-烷氧基）苯甲酰氧基-2-羟基-亚苄基] -N'-[4''-描述了具有相同或不同外围烷氧基链的烷氧基苯甲酰基]肼（C m，n LH），以及它们的一些镍（II）和铜（II）配合物。所有的配体，除分子两端没有末端链的配体外，均表现出对映体SmC中间相，这是通过偏光光学显微镜和差示扫描量热研究证明的。已经发现，向芳酰hydr核心添加侧羟基以及酯取代基增加了配体的介晶以及热稳定性。还，Ni 2+和Cu 2+与芳酰hydr核的配位抑制了配体的介晶型电位。进行了成员之一C 12,12 LH（m = n = 12）的依赖温度的拉曼研究，以鉴定相变并了解由于相变时分子间相互作用的变化而引起的分子重排。已进行DFT计算以获得配体（C 6,6 LH）及其镍（II）配合物的稳定电子结构。