7-bromo-N,N-diethyl-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine | 1208005-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 7-bromo-N,N-diethyl-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine
• 英文别名: 7-bromo-N,N-diethyl-9,9-dimethylfluoren-2-amine
• CAS: 1208005-71-3
• 化学式: C₁₉H₂₂BrN
• 分子量: 344.294
• InChiKey: FJIPBUOXXQMUTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-N,N-diethyl-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Toward Point-of-Care Detection of Mycobacterium tuberculosis: A Brighter Solvatochromic Probe Detects Mycobacteria within Minutes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacsau.1c00173
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二甲基芴 在 溴 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 7-bromo-N,N-diethyl-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的Pd催化系统，用于具有挑战性的不对称氨基芳烃的顺序一锅法合成

  摘要：

  使用空气稳定的钯催化系统对二溴芳香族骨架进行了选择性功能化。该方法涉及通过微波辐射快速进行单和双选择性布赫瓦尔德-哈特维希胺化。优化条件以在一个罐中顺序地结合不同的部分。与多种胺类偶联可以访问新的对称和不对称衍生物库（35个例子）。使用这种通用方法，准备了通过多组分反应安装给电子基团和吸电子基团的近红外推挽式传感器。这些条件表明是可克缩放的，并且可以适应各种人群。因此，促进了在合成化学中的简便使用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01248

文献信息

• Polarity-dependent Photophysical Properties of Hemicyanine Dyes and Their Application in 2-Photon Microscopy Biological Imaging
  作者：Yuta Kimura、Atsuya Momotake、Noriko Takahashi、Haruo Kasai、Tatsuo Arai

  DOI：10.1246/cl.2012.528

  日期：2012.5.5

  Two fluorescent hemicyanine type compounds, 1 and 2 have been developed for membrane staining, and their photophysical properties were investigated in various solvents. The demonstrated 2-photon-microscopy-biological-imaging application indicates the usefulness of 1 as a fluorescent probe.

  两种半菁型荧光化合物1和2被开发用于膜染色，并在多种溶剂中研究了它们的光物理性质。所展示的双光子显微镜生物成像应用表明1作为荧光探针的实用性。
• Design, synthesis and properties of near-infrared molecular switches containing a fluorene ring
  作者：Peng Chen、Hai-Ming Wang、Guo-Jie Liu、Sean Xiao-An Zhang

  DOI：10.1039/c6ob00379f

  日期：——

  Three molecular switches containing a fluorene ring were designed and synthesized. The introduction of the amino group substituted fluorene ring resulted in the target molecular switches having some optical properties in the near-infrared region. It was demonstrated that the N-substituents on the fluorene rings and the switch units both had great influence on the molecular switch optical properties

  设计并合成了三个含有芴环的分子开关。氨基取代的芴环的引入导致目标分子开关在近红外区域具有一些光学性质。结果表明，芴环和开关单元上的N-取代基均对分子开关光学性能有很大影响，包括最大吸收，吸收强度和荧光量子产率。开环形式的IA和IIA显示出明显的溶剂变色行为。闭环形式IIB和IIIB在MeCN /水二元溶剂系统中表现出明显的水致变色行为，在MeCN溶液中具有高可逆性的酸致变色行为。特别是，使用酸的刺激在近红外区域产生明显的开-关荧光信号，这意味着所设计的化合物在生物传感领域具有巨大的潜在应用价值。
• Photostable and Orthogonal Solvatochromic Fluorophores for Simultaneous <i>In Situ</i> Quantification of Multiple Cellular Signaling Molecules
  作者：Ashutosh Sharma、Jiachen Sun、Indira Singaram、Arthur Ralko、Daesung Lee、Wonhwa Cho

  DOI：10.1021/acschembio.0c00241

  日期：2020.7.17

  fluorescence sensors are powerful tools for direct quantification of diverse biological analytes. To overcome a shortage of solvatochromic fluorophores crucial for in situ ratiometric imaging of biological targets, we prepared and characterized a small library of modular fluorophores with diverse spectral properties. Among them, WCB and WCR showed excellent spectral properties, including high photostability

  比率荧光传感器是直接定量分析各种生物分析物的强大工具。为了克服对于生物靶标原位成比例成像至关重要的溶剂变色荧光团的不足，我们制备并表征了一个小型的具有各种光谱特性的模块化荧光团库。其中，WCB和WCR具有出色的光谱特性，包括高光稳定性，亮度和溶剂致变色性，并且由于它们的光谱正交性而非常适合于双比例成像。通过将WCB和WCR与基于蛋白质的脂质传感器结合，我们能够实现强大的原位同步活细胞中两种代谢相关的信号传导脂质磷脂酰肌醇-4,5-双磷酸和磷脂酰肌醇-3,4,5-三磷酸的定量成像。这项研究表明，信号分子的任何组合都可以通过时空分辨的方式通过比例成像和精细调整的溶剂化变色荧光团同时进行定量。