(1S,2S,3S,6R)-3-benzoyloxy-8,8-dimethyl-2-hydroxy-7,9-dioxabicyclo[4.3.0]non-4-ene | 871676-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,6R)-3-benzoyloxy-8,8-dimethyl-2-hydroxy-7,9-dioxabicyclo[4.3.0]non-4-ene
• 英文别名: [(3aS,4S,5S,7aR)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-yl] benzoate
• CAS: 871676-59-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: WLEWOKRMKNPTGM-RFQIPJPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,6R)-3-benzoyloxy-8,8-dimethyl-2-hydroxy-7,9-dioxabicyclo[4.3.0]non-4-ene 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 conduritol D
  参考文献：
  名称：

  从戊糖到Conduritols的简捷合成路线。

  摘要：

  描述了制备conduritols的简短合成策略。关键步骤是使用锌介导的受保护的5-脱氧-5-碘-d-戊呋喃糖苷甲基片段化，然后在同一罐中将中间醛进行烯丙基化。烯丙基化用3-溴丙烯基苯甲酸酯进行，并且以良好的非对映选择性发生。可以通过在烯丙基化之前捕获中间醛作为亚胺来将氨基引入产物中。如此获得的官能化的1，7-辛二烯通过闭环烯烃复分解反应转化成受保护的硬脂醇。

  DOI：

  10.1039/b512009h
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-4-(iodomethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1S,2S,3S,6R)-3-benzoyloxy-8,8-dimethyl-2-hydroxy-7,9-dioxabicyclo[4.3.0]non-4-ene
  参考文献：
  名称：

  从戊糖到Conduritols的简捷合成路线。

  摘要：

  描述了制备conduritols的简短合成策略。关键步骤是使用锌介导的受保护的5-脱氧-5-碘-d-戊呋喃糖苷甲基片段化，然后在同一罐中将中间醛进行烯丙基化。烯丙基化用3-溴丙烯基苯甲酸酯进行，并且以良好的非对映选择性发生。可以通过在烯丙基化之前捕获中间醛作为亚胺来将氨基引入产物中。如此获得的官能化的1，7-辛二烯通过闭环烯烃复分解反应转化成受保护的硬脂醇。

  DOI：

  10.1039/b512009h

文献信息

• A concise synthetic route to the conduritols from pentoses
  作者：Lise Keinicke、Robert Madsen

  DOI：10.1039/b512009h

  日期：——

  A short synthetic strategy for preparation of the conduritols is described. The key step employs a zinc-mediated fragmentation of protected methyl 5-deoxy-5-iodo-d-pentofuranosides followed by an allylation of the intermediate aldehyde in the same pot. The allylation is performed with 3-bromopropenyl benzoate and occurs with good diastereoselectivity. An amino group can be introduced in the product

  描述了制备conduritols的简短合成策略。关键步骤是使用锌介导的受保护的5-脱氧-5-碘-d-戊呋喃糖苷甲基片段化，然后在同一罐中将中间醛进行烯丙基化。烯丙基化用3-溴丙烯基苯甲酸酯进行，并且以良好的非对映选择性发生。可以通过在烯丙基化之前捕获中间醛作为亚胺来将氨基引入产物中。如此获得的官能化的1，7-辛二烯通过闭环烯烃复分解反应转化成受保护的硬脂醇。