6-furan-2-yl-5-nitro-hex-5-en-2-one | 51004-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 6-furan-2-yl-5-nitro-hex-5-en-2-one
• 英文别名: 6-(furan-2-yl)-5-nitrohex-5-en-2-one
• CAS: 51004-07-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: DVRGCNKIHVYCFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-furan-2-yl-5-nitro-hex-5-en-2-one 、 3-phenylsulfonylphthalide 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.08h， 以75%的产率得到2-(furan-2-yl)-3-(3-oxobutyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Hauser-Kraus对硝基苯的Rauhut-Currier加合物的磺酰邻苯二甲酰亚胺的Hauser-Kraus环化反应合成氨基菲和苯并喹啉

  摘要：

  磺酰邻苯二甲酰亚胺与硝基烯烃衍生物的Hauser-Kraus反应使人们能够接近氨基菲，包括菲取代的氨基酸和苯并喹啉。带有关键酮烷基部分的中间体醌容易进行分子内烯胺环化。有趣的是，衍生自伯胺和仲胺的烯胺经过C中心的亲核进攻而被环化以提供氨基菲，而衍生自氨的那些胺经过N中心的亲核进攻而被环化而导致了苯并喹啉。还开发了一种将邻苯二甲酸酯和硝基烯烃衍生物直接转化为氨基菲和苯并喹啉的一锅法方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01924

文献信息

• Strategies towards potent trypanocidal drugs: Application of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulation and nitroalkene reactions for the synthesis of substituted quinones and their evaluation against Trypanosoma cruzi
  作者：James M. Wood、Nishikant S. Satam、Renata G. Almeida、Vinicius S. Cristani、Dênis P. de Lima、Luiza Dantas-Pereira、Kelly Salomão、Rubem F.S. Menna-Barreto、Irishi N.N. Namboothiri、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115565

  日期：2020.8

  Rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulations and nitroalkene reactions have been employed for the synthesis of 56 quinone-based compounds. These were evaluated against Trypanosoma cruzi, the parasite that causes Chagas disease. The reactions described here are part of a program that aims to utilize modern, versatile and efficient synthetic methods for the one or two

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰苯酞环化反应和硝基烯烃反应已用于合成56种基于醌的化合物。他们针对引起锥虫病的寄生虫克氏锥虫进行了评估。此处描述的反应是该计划的一部分，该计划旨在利用现代，通用和高效的合成方法来一步一步制备锥虫杀菌化合物。我们已经鉴定出9种对寄生虫具有有效活性的化合物。其中3种药物的功效比苯甲硝唑（Bz）（用于治疗南美锥虫病的药物）高30倍。本文提供了涉及120多种化合物的反应的全面概述，旨在发现新的基于醌的骨架，该骨架具有抗T. cruzi的活性。。