Benzyloxycarbonylamino-(4-phosphono-phenyl)-acetic acid | 289727-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyloxycarbonylamino-(4-phosphono-phenyl)-acetic acid
• 英文别名: 2-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-(4-phosphonophenyl)acetic acid
• CAS: 289727-03-3
• 化学式: C₁₆H₁₆NO₇P
• 分子量: 365.279
• InChiKey: KPLIOPGRGXCDPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyloxycarbonylamino-(4-phosphono-phenyl)-acetic acid 在 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Benzyloxycarbonylamino-[4-(dimethoxy-phosphoryl)-phenyl]-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-4-Phosphonophenylglycine (PPG) a new group III selective metabotropic glutamate receptor agonist

  摘要：

  A new synthesis of (R,S)-PPG (4-phosphonophenylglycine) and the separation of the protected enantiomers leading after deprotection to (+)- and (-)-PPG are described. Pharmacological characterization at the group III metabotropic glutamate receptors hmGluR4a and hmGluR7b revealed (+)-PPG as the active enantiomer. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00197-9
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲酰基苯基)磷酸二乙酯 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氨 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Benzyloxycarbonylamino-(4-phosphono-phenyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-4-Phosphonophenylglycine (PPG) a new group III selective metabotropic glutamate receptor agonist

  摘要：

  A new synthesis of (R,S)-PPG (4-phosphonophenylglycine) and the separation of the protected enantiomers leading after deprotection to (+)- and (-)-PPG are described. Pharmacological characterization at the group III metabotropic glutamate receptors hmGluR4a and hmGluR7b revealed (+)-PPG as the active enantiomer. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00197-9