N-allyl-N-phenyl-1H-indole-2-carboxamide | 545339-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-phenyl-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: N-phenyl-N-prop-2-enyl-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 545339-34-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: FFYNJKALWWWKSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-phenyl-1H-indole-2-carboxamide 在 palladium diacetate 、 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以65%的产率得到4-Methyl-2-phenylpyrazino[1,2-a]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化吲哚衍生物的分子内环化反应的区域选择性。

  摘要：

  吲哚2-羧酰胺衍生物4进行了钯催化的分子内环化反应，从而根据不同的反应途径提供了β-咔啉酮或吡嗪并[1,2-a]吲哚。在不同的反应条件下获得了反应的完全区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo034636v
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-allyl-N-phenyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化吲哚衍生物的分子内环化反应的区域选择性。

  摘要：

  吲哚2-羧酰胺衍生物4进行了钯催化的分子内环化反应，从而根据不同的反应途径提供了β-咔啉酮或吡嗪并[1,2-a]吲哚。在不同的反应条件下获得了反应的完全区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo034636v

文献信息

• Palladium(II)/Copper Halide/Solvent Combination for Selective Intramolecular Domino Reactions of Indolecarboxylic Acid Allylamides: An Unprecedented Arylation/Esterification Sequence
  作者：Gianluigi Broggini、Vincenzina Barbera、Egle M. Beccalli、Elena Borsini、Simona Galli、Giuseppe Lanza、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1002/adsc.201100614

  日期：2012.1

  Intramolecular oxidative palladium‐catalyzed reactions of indolylallylamides in the presence of the couple bis(acetonitrile) palladium dichloride and copper(II) halide are described. Starting from 2‐ and 3‐indolylallylamides and involving in both cases the C‐3 position of the indole nucleus, variously substituted β‐carbolinones were obtained by arylation/halogenation, arylation/esterification or a

  描述了在双（乙腈）二氯化钯和卤化铜（II）对存在下吲哚烯丙基内酰胺的分子内氧化钯催化反应。从2-和3-吲哚基烯丙基酰胺开始，在两种情况下都涉及吲哚核的C-3位置，通过芳基化/卤化，芳基化/酯化或芳基化/羰基烷氧基化工艺获得了各种取代的β-咔啉酮。另一方面，对2-吲哚基烯丙基内酰胺执行异常的氨基卤化/卤化反应会产生吡嗪并[1,2- a]吲哚产品。碳酯化过程是未知路径的结果，该路径涉及用作溶剂的DMF或DMA。3-吲哚基烯丙基酰胺反应的结果是由C-3吲哚位置的亲核攻击形成的假定螺环中间体上的酰基完全选择性地发生1,2-迁移。
• Uncommon intramolecular palladium-catalyzed cyclization of indole derivatives
  作者：Egle M. Beccalli、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00116-3

  日期：2003.2

  A novel synthetic strategy based on the intramolecular palladium-catalyzed oxidative cyclization reaction, allows the formation of C–C bond and the synthesis of β-carbolinones. The reaction has been performed in the presence of catalytic amount of PdCl2(CH3CN)2 and benzoquinone as a reoxidant.

  一种基于分子内钯催化的氧化环化反应的新颖合成策略，可以形成C–C键并合成β-咔啉酮。该反应在催化量的PdCl 2（CH 3 CN）2和苯醌作为再氧化剂的存在下进行。
• A Next‐Generation Air‐Stable Palladium(I) Dimer Enables Olefin Migration and Selective C−C Coupling in Air
  作者：Gourab Kundu、Theresa Sperger、Kari Rissanen、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202009115

  日期：2020.12

  We report a new air‐stable PdI dimer, [Pd(μ‐I)(PCy2tBu)]2, which triggers E‐selective olefin migration to enamides and styrene derivatives in the presence of multiple functional groups and with complete tolerance of air. The same dimer also triggers extremely rapid C−C coupling (alkylation and arylation) at room temperature in a modular and triply selective fashion of aromatic C−Br, C−OTf/OFs, and

  我们报告了一种新的空气稳定的Pd I二聚体[Pd（μI）（PCy 2 t Bu）] 2，它在存在多个官能团且具有完全耐受性的情况下触发E-选择性烯烃向酰胺和苯乙烯衍生物的迁移空气 同一二聚体还可以在室温下以模块化和三重选择性的方式在聚（假）卤代芳烃中以芳族C-Br，C-OTf / OF和C-Cl键的形式快速触发C-C偶联（烷基化和芳基化）在具有邻位C-OTf的取代基的底物上显示出比以前的Pd I二聚体更好的活性。
• Regioselectivity on the Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Indole Derivatives
  作者：Giorgio Abbiati、Egle M. Beccalli、Gianluigi Broggini、Caterina Zoni

  DOI：10.1021/jo034636v

  日期：2003.10.1

  Indole 2-carboxamide derivatives 4 underwent palladium-catalyzed intramolecular cyclization reactions to afford beta-carbolinones or pyrazino[1,2-a]indoles according to different reaction pathways. The complete regioselectivity of the reactions was obtained in different reaction conditions.

  吲哚2-羧酰胺衍生物4进行了钯催化的分子内环化反应，从而根据不同的反应途径提供了β-咔啉酮或吡嗪并[1,2-a]吲哚。在不同的反应条件下获得了反应的完全区域选择性。