2-(N-苯甲酰氨基)-5-碘吡啶 | 166266-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(N-苯甲酰氨基)-5-碘吡啶
• 英文名称: N-(5-iodopyridin-2-yl)benzamide
• CAS: 166266-23-5
• 化学式: C₁₂H₉IN₂O
• 分子量: 324.121
• InChiKey: SBXSJMHVAGYSIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-苯甲酰氨基)-5-碘吡啶 在 三(五氟苯基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三正丁胺 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 2-(N-benzoylamino)-5-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Two Pyridine C-Nucleosides as "Deletion-Modified" Analogs of dT and dC

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00121a071
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 吡啶 、 硫酸 、 碘 、 过碘酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(N-苯甲酰氨基)-5-碘吡啶
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Two Pyridine C-Nucleosides as "Deletion-Modified" Analogs of dT and dC

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00121a071

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Mannich Reaction for the Synthesis of β-Amino Ketones: <i>N</i> ,<i>N</i> -Dimethylformamide as Carbon Source
  作者：Anitha Alanthadka、E. Sankari Devi、A. Tamil Selvi、Subbiah Nagarajan、Vellaisamy Sridharan、C. Uma Maheswari

  DOI：10.1002/adsc.201700125

  日期：2017.7.17

  strategy involves oxidative coupling of aryl methyl ketones and 2‐aminopyridines in the presence of DMF. The reaction does not require pre‐functionalization of the substrates, thus making it a practically applicable approach for the generation of β‐amino ketones. The reaction requires the use of tin(II) chloride dihydrate (SnCl2⋅2 H2O) as Lewis acid in the presence of tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the

  证明了N，N-二甲基甲酰胺（DMF）在N杂环卡宾催化的Mannich反应中合成β-氨基酮的效率。该策略涉及在DMF存在下芳基甲基酮和2-氨基吡啶的氧化偶联。该反应不需要对底物进行预功能化，因此使其成为生成β-氨基酮的实际适用方法。该反应需要在叔酸存在下使用二水合氯化锡（II）氯化锡（II）2（SnCl 2⋅2H 2 O）作为路易斯酸。叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。该反应可耐受多种芳基甲基酮，包括2-乙酰基萘和乙酰基噻吩。各种取代的2-氨基吡啶与苯乙酮反应，以高收率得到所需的β-氨基酮。
• Mapping out the Relative Influence of Hydrogen and Halogen Bonds in Crystal Structures of a Family of Amide-Substituted Pyridines
  作者：Amila M. Abeysekera、Victor W. Day、Abhijeet S. Sinha、Christer B. Aakeröy

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c01086

  日期：2020.11.4

  Bz-I and 2Pyr-I, the primary hydrogen bonding resembled that of the other members of the family, indicating that the interactions mediated via the iodine atom were complementary to rather than competitive with the hydrogen bonds. Two polymorphs of 4Pyr-I were found, and in both forms, a halogen bond was formed with the N(py) acceptor which was engaged in N–H···N hydrogen bonds in the other members of

  以前已经在晶体工程策略中同时使用氢键和卤素键，以产生新的固体形式，并应用于例如制药和农业化学工业。不幸的是，要预测这些将如何在可能产生多种结构结果的系统中共存或竞争并不容易。为了解决这一挑战，我们研究了酰胺取代的吡啶家族的固态结构，该家族属于四个系列的N-（吡啶-2-基）苯甲酰胺（Bz），N-（吡啶-2-基） picolinamides（2Pyr），ñ - （吡啶-2-基）烟酰胺（3Pyr）和ñ - （吡啶-2-基）isonicotinamides（4Pyr），用三个不同的卤素原子（氯，溴和碘）官能化。我们分析了16种化合物的晶体结构，并确定了它们的主要分子间相互作用。在每个系列中，氯代和溴代化合物呈现出与未卤代母体相同的主要氢键相互作用。的Ñ -经由NH组装（吡啶-2-基）苯甲酰胺... N（PY）的合成子以形成二聚体，ñ - （吡啶-2-基）显示的分子内NH picolinamides
• Ce(<scp>iii</scp>)-catalyzed highly efficient synthesis of pyridyl benzamides from aminopyridines and nitroolefins without external oxidants
  作者：Zhengwang Chen、Xiaowei Wen、Yiping Qian、Pei Liang、Botao Liu、Min Ye

  DOI：10.1039/c7ob03113k

  日期：——

  An efficient Ce(iii)-catalyzed synthesis of amides and oxazolo[4,5-b]pyridines from 2-aminopyridines and nitroolefins via CC bond cleavage has been developed.

  一种高效的Ce(iii)催化合成酰胺和氧杂杂环[4,5-b]吡啶，从2-氨基吡啶和硝基烯烃通过 CC键裂解得到。
• A facile tandem decyanation/cyanation reaction of α-iminonitriles toward cyano-substituted amides
  作者：Zhengwang Chen、Pei Liang、Botao Liu、Haiqing Luo、Jing Zheng、Xiaowei Wen、Tanggao Liu、Min Ye

  DOI：10.1039/c8ob02186d

  日期：——

  A new tandem decyanation/cyanation reaction of α-iminonitriles has been developed. A variety of cyano-substituted aryl amides and heteroaryl amides are synthesized in good yields. Both electron-rich and electron-deficient groups are compatible with the standard conditions. This reaction features a nonmetallic cyano source, tandem decyanation and cyanation reaction, waste utilization of the HCN from

  已经开发了一种新的α-亚胺的串联脱氰/氰化反应。以高收率合成了多种氰基取代的芳基酰胺和杂芳基酰胺。富电子和缺电子基团均符合标准条件。该反应具有非金属氰基来源，串联脱氰和氰化反应，α-亚氨基水解产生的HCN废物利用，一步操作形成两个重要的官能团等特点。
• Intermolecular binding preferences of haloethynyl halogen-bond donors as a function of molecular electrostatic potentials in a family of <i>N</i>-(pyridin-2-yl)amides
  作者：Amila M. Abeysekera、Boris B. Averkiev、Pierre Le Magueres、Christer B. Aakeröy

  DOI：10.1039/d1ob01133b

  日期：——

  three distinctly different halogen-bond acceptor sites, π, N(pyr), and OC, to determine binding site preferences of different halogen-bond donors. Crystallographic data for ten (out of a possible twelve) new compounds were thus analyzed and compared with data for the corresponding unactivated species. The calculated MEPs of all the halogen atoms were higher in the activated targets in comparison to the

  为了探索通过分子静电势 (MEP) 计算评估的 σ-空穴势如何影响卤素原子参与结构导向的分子间相互作用的能力，我们合成了四个系列的乙炔基卤素取代的酰胺含吡啶（活化目标）；( N -(pyridin-2-yl)benzamides (Bz-act-X), N -(pyridin-2-yl)picolinamides (2act-X), N -(pyridin-2-yl)nicotinamides (3act-X)和N -(pyridin-2-yl) isonicotinamides (4act-X)，其中 X = Cl/Br/I。分子特意配备了三个明显不同的卤素键受体位点，π、N(pyr) 和 OC，确定不同卤素键供体的结合位点偏好。因此分析了十个（可能的十二个）新化合物的晶体学数据，并与相应的未活化物质的数据进行了比较。与未激活的目标相比，激活的目标中所有卤素原子的计算 MEP 更高，并且顺序为碘