3-(adamantan-2-ylidene(methoxy)methyl)phenyl 2-(4,5-dimethoxy-2-((2-phenylacetamido)methyl)phenyl)acetate | 916220-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-(adamantan-2-ylidene(methoxy)methyl)phenyl 2-(4,5-dimethoxy-2-((2-phenylacetamido)methyl)phenyl)acetate
• CAS: 916220-33-2
• 化学式: C₃₇H₄₁NO₆
• 分子量: 595.736
• InChiKey: AHSAMNRXSXDTKV-KRYSQPQISA-N

物化性质

• 沸点：
  796.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(adamantan-2-ylidene(methoxy)methyl)phenyl 2-(4,5-dimethoxy-2-((2-phenylacetamido)methyl)phenyl)acetate 在 亚磷酸三苯酯 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到[3-(3'-Methoxyspiro[adamantane-2,4'-dioxetane]-3'-yl)phenyl] 2-[4,5-dimethoxy-2-[[(2-phenylacetyl)amino]methyl]phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Self-cleavable chemiluminescent probes suitable for protease sensing

  摘要：

  描述了适合检测蛋白酶活性的新一代基于二氧杂环丁烷的化学发光底物。我们的策略涉及使用可自裂解的间隔区作为这些蛋白酶敏感的化学发光探针的关键分子成分。在所分析的策略中，与醚键相关的 PABA（对氨基苯甲醇）连接体能够通过酶引发的多米诺骨牌反应释放发光酚类 1,2-二氧杂环丁烷部分。为了验证这一策略，选择了两种蛋白水解酶：青霉素酰胺酶和 caspase-3，并合成了相应的自裂解化学发光底物。他们使用体外测定进行的评估使我们能够证明连接子在生理条件下的分解以及目标酶的选择性。

  DOI：

  10.1039/b905725k
• 作为产物：
  描述：

  [(3-hydroxyphenyl)methoxymethylene]tricyclo[3.3.1.13.7]-decane 、 4,5-dimethoxy-2-[(phenylacetamino)methyl]phenylacetic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到3-(adamantan-2-ylidene(methoxy)methyl)phenyl 2-(4,5-dimethoxy-2-((2-phenylacetamido)methyl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Self-cleavable chemiluminescent probes suitable for protease sensing

  摘要：

  描述了适合检测蛋白酶活性的新一代基于二氧杂环丁烷的化学发光底物。我们的策略涉及使用可自裂解的间隔区作为这些蛋白酶敏感的化学发光探针的关键分子成分。在所分析的策略中，与醚键相关的 PABA（对氨基苯甲醇）连接体能够通过酶引发的多米诺骨牌反应释放发光酚类 1,2-二氧杂环丁烷部分。为了验证这一策略，选择了两种蛋白水解酶：青霉素酰胺酶和 caspase-3，并合成了相应的自裂解化学发光底物。他们使用体外测定进行的评估使我们能够证明连接子在生理条件下的分解以及目标酶的选择性。

  DOI：

  10.1039/b905725k