N-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-2-carboxamide | 26977-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 26977-01-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: HPZXHWSJHCCLGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-2-carboxamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1H-Indole-2-carboxylic acid (4-hydroxy-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  The design, synthesis and activity of non-ATP competitive inhibitors of pp60c-src tyrosine kinase. Part 2: Hydroxyindole derivatives

  摘要：

  As part of a continuing effort to identify novel scaffolds that inhibit the pp60(c-src) protein tyrosine kinase, a series of hydroxyindole amides was rationally designed and synthesized. The most potent derivative was found to bind non-competitively with respect to ATP. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00040-8
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-羰酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(1H-indol-2-yl)-6-methoxybenzo[d]oxazole 、 N-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  分子内O-芳基化在光刺激反应中合成6-取代的2-吡咯基和吲哚基苯并恶唑

  摘要：

  由2-吡咯甲酰胺，2-吲哚甲酰胺，或3的一系列的阴离子的光刺激C-O环化6-取代的2-吡咯基和2-吲哚基苯并恶唑的合成-吲哚甲酰胺已发现在良好进行到优良DMSO和液氨的收率（41–100％）。通过不同的2-卤代苯胺与吡咯的2-羧酸和吲哚的2-或3-羧酸的酰胺化反应，以良好或非常好的分离产率获得了吡咯和吲哚羧酰胺。为了解释这些反应的区域化学结果（C–O芳基化与C–N或C–C芳基化），使用DFT方法和B3LYP功能进行了理论分析。

  DOI：

  10.1021/jo202386b

文献信息

• HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID AMIDE LIGAND AND APPLICATIONS THEREOF IN COPPER CATALYZED COUPLING REACTION OF ARYL HALOGENO SUBSTITUTE
  申请人：CE Pharm CO., LTD.

  公开号：US20190127337A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Provided are a heterocyclic carboxylic acid amide ligand and applications thereof in a copper catalyzed coupling reaction. Specifically, provided are uses of a compound represented by formula (I), definitions of radical groups being described in the specifications. The compound represented by formula (I) can be used as the ligand in the copper catalyzed coupling reaction of the aryl halogeno substitute, and is used or catalyzing the coupling reaction for forming the aryl halogeno substitute having C—N, C—O, C—S and other bonds.

  提供了一种杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化的偶联反应中的应用。具体地，提供了一种由公式(I)表示的化合物的用途，其中自由基组的定义在说明书中有所描述。由公式(I)表示的化合物可作为铜催化偶联反应中芳基卤素取代物的配体，并用于催化形成具有C-N、C-O、C-S等键的芳基卤素取代物的偶联反应。
• TfOH-Catalyzed Cascade C–H/N–H Chemo-/Regioselective Annulation of Indole-2-carboxamides with Benzoquinones for the Construction of Anticancer Tetracyclic Indolo[2,3-<i>c</i>]quinolinones
  作者：Lingkai Kong、Wenyue Tian、Zhiyan Liu、Ting Xu、Haoyue Wen、Zihan Chen、Jin Gao、Li-Ping Bai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00598

  日期：2022.6.17

  An efficient TfOH-catalyzed cascade C–H/N–H annulation of indole-2-carboxamides with benzoquinones has been developed for the synthesis of tetracyclic indolo[2,3-c]quinolinones. This reaction exhibits excellent chemo-/regioselectivity, achieving functionalization of the C-3 of indole and N–H of the amide moiety to form the new C–C and C–N bonds. Various expected products were synthesized from readily

  已开发出一种有效的 TfOH 催化级联 C-H/N-H 环化吲哚-2-甲酰胺与苯醌，用于合成四环吲哚[2,3- c ]喹啉酮。该反应表现出优异的化学/区域选择性，实现了吲哚的 C-3 和酰胺部分的 N-H 官能化，形成新的 C-C 和 C-N 键。从容易获得的起始材料以良好至高产率合成了各种预期产物，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。在所有合成产品中，3d对 4T1 癌细胞系的细胞毒性最强，IC 50值为 0.62 ± 0.05 μM。体内研究表明，3d显着抑制了 4T1 异种移植肿瘤的生长而没有体重减轻。
• 一种吲哚喹啉酮类化合物及其合成方法和应用
  申请人：澳门科技大学

  公开号：CN114605407A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种吲哚喹啉酮类化合物及其合成方法和应用，属于有机化合物合成和医药的技术领域。本发明的吲哚喹啉酮类化合物的合成方法，包括在酸催化剂的催化下，使吲哚‑2‑酰胺类化合物和1,4‑苯醌类化合物进行反应，即得。本发明提供的制备方法具有简单高效、所用制备原料来源广泛、反应条件温和、环境友好以及产物收率高等优点。上述制备方法制得的吲哚喹啉酮类化合物对体外肿瘤细胞以及体内肿瘤均具有良好的抑制性。
• Heterocyclic carboxylic acid amide ligand and applications thereof in copper catalyzed coupling reaction of aryl halogeno substitute
  申请人：CE Pharm CO., LTD.

  公开号：US10759765B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  Provided are a heterocyclic carboxylic acid amide ligand and applications thereof in a copper catalyzed coupling reaction. Specifically, provided are uses of a compound represented by formula (I), definitions of radical groups being described in the specifications. The compound represented by formula (I) can be used as the ligand in the copper catalyzed coupling reaction of the aryl halogeno substitute, and is used or catalyzing the coupling reaction for forming the aryl halogeno substitute having C—N, C—O, C—S and other bonds.

  本发明提供了一种杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化偶联反应中的应用。具体而言，提供了由式（I）代表的化合物的用途，基团的定义在说明书中描述。式（I）代表的化合物可用作铜催化卤代芳基化合物偶联反应中的配体，用于或催化偶联反应以形成具有 C-N、C-O、C-S 和其他键的卤代芳基化合物。
• [EN] HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID AMIDE LIGAND AND APPLICATIONS THEREOF IN COPPER CATALYZED COUPLING REACTION OF ARYL HALOGENO SUBSTITUTE<br/>[FR] LIGAND AMIDE D'ACIDE CARBOXYLIQUE HÉTÉROCYCLIQUE ET SES APPLICATIONS DANS UNE RÉACTION DE COUPLAGE CATALYSÉE PAR LE CUIVRE DE SUBSTITUT ARYL HALOGÉNO<br/>[ZH] 杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化芳基卤代物偶联反应中的用途
  申请人：SHANGAHI INST OF ORGANIC CHEMISTRY CHINESE ACAD OF SCIENCES

  公开号：WO2017177979A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  提供了杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化的偶联反应中的应用，具体地，提供了一种如下式(I)I所示的化合物的用途；其中，各基团的定义如说明书中所述。所述的式(I)I化合物可以用作为铜催化芳基卤代物偶联反应中的配体，用于催化形成C-N、C-O、C-S键等芳基卤代物的偶联反应。