N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide | 1570134-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1570134-86-9
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 334.298
• InChiKey: NBLDBGSMCFYTHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90%的产率得到2-(2-(4-(trifluoromethyl)benzamido)benzamido)ethyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  通过2-恶唑啉的开环高效合成β-硝酸酯羧酰胺

  摘要：

  已经开发出一种新的合成方法，该方法使用非腐蚀性的亚硝酸叔丁酯（TBN）作为硝基源，并利用易获得的氧气作为氧化剂来合成β-硝酸酯羧酰胺。有效地开环了各种取代的2-恶唑啉，以优异的产率递送相应的产物。值得注意的是，该反应提供了对药物如尼可地尔的快速访问。

  DOI：

  10.1039/c7gc02682j
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过a和苯甲酰胺的胺化和环合反应合成喹唑啉-4（1 H）-ones 。

  摘要：

  喹唑啉酮类在生物学，制药和材料领域具有广泛的应用。因此，对这些化合物的合成进行了广泛的研究。在此，提出了一种新颖且高效的铜介导的串联C（sp 2）-H胺化和苯甲酰胺和am的环化反应，以合成喹唑啉-4（1 H）-一。该合成路线可用于构建quinazolin-4（1 H）-one框架。

  DOI：

  10.1039/c9ob00020h

文献信息

• Synthesis of quinazoin-4-ones through an acid ion exchange resin mediated cascade reaction
  作者：Huiyong Yang、Jun Xu、Yilan Zhang、Lei He、Pengfei Zhang、Wanmei Li

  DOI：10.1039/d0ob00881h

  日期：——

  cascade reaction of N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzamide in the presence of an acid ion exchange resin is described. In this reaction, a range of substrates bearing various substituent groups are well compatible. This work provides a green and atom-economical alternative approach for the synthesis of quinazolin-4-ones in good yields.

  描述了在酸性离子交换树脂存在下N-（2-（4,5-二氢恶唑-2-基）苯基）苯甲酰胺的有趣的级联反应。在该反应中，具有各种取代基的一系列底物是良好相容的。这项工作提供了绿色和原子经济的替代方法，以高收率合成喹唑啉-4-酮。
• Direct Acyloxylation of C(sp²)–H and C(sp²)–X (X = Cl, Br) Bonds in Aromatic Amides Using Copper Bromide and 2-(4,5-Dihydro-oxazol-2-yl)-phenylamine
  作者：Gang-Jian Li、You-Lu Pan、Yan-Ling Liu、Hai-Feng Xu、Jian-Zhong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00306

  日期：2019.3.15

  Here we reported a method for Cu2+-catalyzed ortho-acyloxylation of either the C(sp2)–H or C(sp2)–X (X = Cl, Br) bond of aromatic amides with carboxylic acid, especially olefine acids, to obtain corresponding products in good yields up to 91%. The catalyst CuBr2 is cheap and stable to conserve in comparison with other metals, like Rh, Pd, Ru, and Cu+. This simple procedure is applicable for wide substrate

  在这里，我们报道了一种用Cu 2+催化芳香酰胺与羧酸（尤其是烯烃酸）的C（sp 2）–H或C（sp 2）–X（X = Cl，Br）键的邻位酰氧基化的方法，以获得高达91％的良品率的相应产品。与其他金属（例如Rh，Pd，Ru和Cu +）相比，催化剂CuBr 2便宜且稳定。这种简单的方法适用于广泛的底物范围和各种官能团，无需任何添加剂或配体即可生产羧酸酯。
• Cu(II)-Mediated C–H Amidation and Amination of Arenes: Exceptional Compatibility with Heterocycles
  作者：Ming Shang、Shang-Zheng Sun、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja412880r

  日期：2014.3.5

  A Cu(OAc)2-mediated C-H amidation and amination of arenes and heteroarenes has been developed using a readily removable directing group. A wide range of sulfonamides, amides, and anilines function as amine donors in this reaction. Heterocycles present in both reactants are tolerated, making this a broadly applicable method for the synthesis of a family of inhibitors including 2-benzamidobenzoic acids

  已经使用易于去除的导向基团开发了 Cu(OAc)2 介导的 CH 酰胺化和芳烃和杂芳烃的胺化。多种磺酰胺、酰胺和苯胺在该反应中充当胺供体。两种反应物中都存在杂环，这使其成为合成一系列抑制剂（包括 2-苯甲氨基苯甲酸和 N-苯基氨基苯甲酸酯）的广泛适用方法。
• Rhodium(III)-catalyzed chemodivergent annulations between phenyloxazoles and diazos via C–H activation
  作者：Xueguo Zhang、Peigen Wang、Liangwei Zhu、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.06.011

  日期：2021.2

  Acid-controlled, chemodivergent and redox-neutral annulations for the synthesis of isocoumarins and isoquinolinones have been realized via Rh(III)-catalyzed CH activation. Diazo compounds act as a carbene precursor, and coupling occurs in one-pot process, where adipic acid and trimethylacetic acid promote chemodivergent cyclizations.

  已通过Rh（III）催化的C H活化实现了酸控制，化学趋异性和氧化还原中性的合成香豆素和异喹啉酮的环化反应。重氮化合物充当卡宾前体，偶合发生在一锅法中，其中己二酸和三甲基乙酸促进化学发散环化。
• Cu(II)-Catalyzed Coupling of Aromatic C–H Bonds with Malonates
  作者：Hong-Li Wang、Ming Shang、Shang-Zheng Sun、Zeng-Le Zhou、Brian N. Laforteza、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00193

  日期：2015.3.6

  A new Cu(II)-catalyzed oxidative coupling of arenes with malonates has been developed using an amide-oxazoline directing group. The reaction proceeds via C(sp2)–H activation and malonate coupling, followed by intramolecular oxidative N–C bond formation. A variety of arenes bearing different substituents are shown to be compatible with this reaction.

  使用酰胺-恶唑啉指导基团开发了一种新的Cu（II）催化芳烃与丙二酸酯的氧化偶联。该反应通过C（sp 2）–H活化和丙二酸酯偶联进行，随后形成分子内氧化性N–C键。显示了带有不同取代基的多种芳烃与该反应相容。