N-(3-phenyl-2-propynyl)-N-[3-(phenylsulfonyl)-3,4-pentadienyl]-(4-methylbenzene)sulfonamide | 864949-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenyl-2-propynyl)-N-[3-(phenylsulfonyl)-3,4-pentadienyl]-(4-methylbenzene)sulfonamide
• CAS: 864949-51-9
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₄S₂
• 分子量: 491.632
• InChiKey: FYHWFCXCXAHMHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-146.5 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  702.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenyl-2-propynyl)-N-[3-(phenylsulfonyl)-3,4-pentadienyl]-(4-methylbenzene)sulfonamide 、 一氧化碳 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到N-(4-methylbenzenesulfonyl)-10-phenyl-6-(phenylsulfonyl)-3-azabicyclo[5.3.0]deca-1(10),6-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的Pauson-Khand反应和烯丙炔的环异构化：单环，双环[ m .3.0]和双环[5.2.0]环体系的选择性制备

  摘要：

  发现铑（I）催化的烯丙炔的PKR可用于构建氮杂双环[5.3.0]癸二烯酮和氧杂双环[5.3.0]癸二烯酮骨架。此外，在10 atm的条件下，开发了通过铑（I）催化的烯丙炔的PKR构建10-单取代的双环[5.3.0] deca-1,7-dien-9-环系统的可靠方法。氮气氛下铑（I）催化4-苯基磺酰氨基-2,3-dien-8-炔的铑（I）环异构化反应得到相应的环己烯衍生物，而C 1均一化的烯炔根据烯键末端的取代方式，生成环庚烯衍生物和/或双环[5.2.0]壬烯骨架。因此，导致了2- phenylsulfonylbicyclo [5.3.0]癸-1,7-二烯-9-酮（Pauson-Khand反应型产品），3-亚烷基-1的选择性形成起始allenynes和反应条件适当选择-苯基磺酰基-2-乙烯基环庚烯衍生物和双环[5.2.0]壬烯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo050770z
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(3-phenyl-2-propynyl)-N-[3-(phenylsulfonyl)-3,4-pentadienyl]-(4-methylbenzene)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的Pauson-Khand反应和烯丙炔的环异构化：单环，双环[ m .3.0]和双环[5.2.0]环体系的选择性制备

  摘要：

  发现铑（I）催化的烯丙炔的PKR可用于构建氮杂双环[5.3.0]癸二烯酮和氧杂双环[5.3.0]癸二烯酮骨架。此外，在10 atm的条件下，开发了通过铑（I）催化的烯丙炔的PKR构建10-单取代的双环[5.3.0] deca-1,7-dien-9-环系统的可靠方法。氮气氛下铑（I）催化4-苯基磺酰氨基-2,3-dien-8-炔的铑（I）环异构化反应得到相应的环己烯衍生物，而C 1均一化的烯炔根据烯键末端的取代方式，生成环庚烯衍生物和/或双环[5.2.0]壬烯骨架。因此，导致了2- phenylsulfonylbicyclo [5.3.0]癸-1,7-二烯-9-酮（Pauson-Khand反应型产品），3-亚烷基-1的选择性形成起始allenynes和反应条件适当选择-苯基磺酰基-2-乙烯基环庚烯衍生物和双环[5.2.0]壬烯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo050770z