(20R)-20-Hydroxy-18-iodopregn-4-en-3-one | 43217-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-20-Hydroxy-18-iodopregn-4-en-3-one
• 英文别名: Iod-18-pregnen-4-ol-(20R)-on-3
• CAS: 43217-51-2
• 化学式: C₂₁H₃₁IO₂
• 分子量: 442.38
• InChiKey: SZFWORONUADCHK-KFMOPURYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-20-Hydroxy-18-iodopregn-4-en-3-one 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 silver(I) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 18-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione (18<*>20)hemiketal
  参考文献：
  名称：

  Benedetti, M. O. Violeta; Burton, Gerardo, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 6, p. 701 - 704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxy-20(R)-hydroxy-4-pregnene 在 lead(IV) acetate 、 碘 、 calcium carbonate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 (20R)-20-Hydroxy-18-iodopregn-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Choay,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 1456 - 1459

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rearrangement of 18-iodo- and 20-iodopregnanes mediated by iodosyl derivatives
  作者：Daniel Nicoletti、Alberto A. Ghini、Ricardo F. Baggio、M. Teresa Garland、Gerardo Burton

  DOI：10.1039/b102688g

  日期：——

  Conversion of 20-acetoxy-18-iodopregn-4-en-3-one 1 to the 18-iodosyl derivative by MCPBA resulted in a Wagner–Meerwein-type rearrangement with regioselective migration of the C13–C17 bond to give, in high yield, an abeo-pregnane in which C-18 was incorporated into ring D. The rearranged steroid was epoxidized in situ yielding a mixture of β and α 13,14-epoxides (3 and 4) which were characterized spectroscopically and by X-ray crystallography. When (20R)-20-iodopregn-4-en-3-one 9a was used as substrate, regioselective migration of the C16–C17 bond gave the D-homoandrostane with incorporation of C-20 into ring D in up to 95% yield. The 20S epimer 9b however, gave a mixture of substitution and rearrangement products. The crystal structures of the deacetylated β-epoxide 3 (5), the methanolysis product of α-epoxide 4 (7) and 20-iodopregnanes 9a and 9b are reported.

  通过 MCPBA 将 20-acetoxy-18-iodopregn-4-en-3-one 1 转化为 18-iodosyl 衍生物，导致 Wagner-Meerwein 型重排，并伴随 C13-C17 键的区域选择性迁移，以高产率得到，一种 abeo-孕烷，其中 C-18 并入环 D。重排的类固醇原位环氧化，产生 β 和 α 13,14-环氧化物（3 和 4）的混合物，通过光谱和 X 射线晶体学对其进行了表征。当 (20R)-20-iodopregn-4-en-3-one 9a 用作底物时，C16-C17 键的区域选择性迁移产生 D-高雄甾烷，其中 C-20 并入环 D，产率高达 95% 。然而，20S 差向异构体 9b 给出了取代和重排的混合物 产品。报道了脱乙酰基β-环氧化物3 (5)、α-环氧化物4 (7) 的甲醇分解产物以及20-碘孕烷9a 和9b 的晶体结构。