[(R)-1-[(S)-1-({(R)-[4-Allyloxy-3-bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-methylcarbamoyl-methyl}-carbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 312305-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(R)-1-[(S)-1-({(R)-[4-Allyloxy-3-bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-methylcarbamoyl-methyl}-carbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(1R)-1-[3-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-prop-2-enoxyphenyl]-2-(methylamino)-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 312305-13-8
• 化学式: C₃₅H₄₉BrFN₅O₉Si
• 分子量: 810.79
• InChiKey: JIUWOVJWKODBNF-CHDKBHGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-[(S)-1-({(R)-[4-Allyloxy-3-bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-methylcarbamoyl-methyl}-carbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到((8R,11S,14R)-4-Allyloxy-5-bromo-11-methyl-8-methylcarbamoyl-19-nitro-10,13-dioxo-2-oxa-9,12-diaza-tricyclo[14.2.2.1^3,7]henicosa-1(19),3(21),4,6,16(20),17-hexaen-14-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  万古霉素羧酸盐结合口袋类似物的合成与结合研究

  摘要：

  合成了基于万古霉素的羧酸盐结合口袋的合成受体。使用紫外线结合测定法，在有机溶剂中测量了各种细胞壁相关羧酸盐的亲和力。确定了在10 3 –10 4 M -1范围内的亲和力以及与酰化的丙氨酸和乳酸几乎相等的亲和力。将额外的氢键供体或正电荷引入受体导致羧酸盐的亲和力增加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01270-3
• 作为产物：
  描述：

  D-N-BOC-4-fluoro-3-nitrophenylalanine 、 (S)-N-{(R)-[4-Allyloxy-3-bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-methylcarbamoyl-methyl}-2-amino-propionamide; compound with trifluoro-acetic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到[(R)-1-[(S)-1-({(R)-[4-Allyloxy-3-bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-methylcarbamoyl-methyl}-carbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  万古霉素羧酸盐结合口袋类似物的合成与结合研究

  摘要：

  合成了基于万古霉素的羧酸盐结合口袋的合成受体。使用紫外线结合测定法，在有机溶剂中测量了各种细胞壁相关羧酸盐的亲和力。确定了在10 3 –10 4 M -1范围内的亲和力以及与酰化的丙氨酸和乳酸几乎相等的亲和力。将额外的氢键供体或正电荷引入受体导致羧酸盐的亲和力增加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01270-3