1-(Indol-2-ylcarbonyl)-3-methylphenylthiourea | 225782-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Indol-2-ylcarbonyl)-3-methylphenylthiourea
• 英文别名: N-[(4-methylphenyl)carbamothioyl]-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 225782-59-2
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃OS
• 分子量: 309.392
• InChiKey: BJSFETZRXXKIOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Indol-2-ylcarbonyl)-3-methylphenylthiourea 在 lithium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-(4-Methylanilino)-3H-imidazo[1,5-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to Imidazo[1,5-a]indole Derivatives

  摘要：

  吲哚-2-羰基异硫氰酸酯（1）与甲硫醇钠反应生成1-硫代-1H-咪唑[1,5-a]吲哚-3(2H)-酮（3）。在二甲基甲酰胺中加入氢化锂或在丙酮中加入碳酸钾，甲基化反应使其形成相应的S-甲基和N-甲基衍生物4和5。通过用相应的亲核试剂处理异硫氰酸酯1，制备了吲哚-2-羰基硫脲酸酯和吲哚-2-羰基硫脲，用碳酸钾在丙酮中进行S-甲基化反应。用氢化锂在二甲基甲酰胺中处理得到N-(吲哚-2-羰基)取代硫氨酸酯15、16和异硫脲酸酯17-20，产率为49-87%。使用真菌Bipolaris leersiae测试了所制备化合物的抗真菌活性。1-甲基硫基-3H-咪唑[1,5-a]吲哚-3-酮（4）表现出最高的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20001163
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-羰酰氯 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(Indol-2-ylcarbonyl)-3-methylphenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Analogs of Indole Phytoalexins Brassinin and Methoxybrassenin B and Their Positional Isomers

  摘要：

  将吲哚-3-羧酸与三氯化磷反应，然后将得到的酸氯化物与硫氰酸钾反应，得到吲哚-3-基羰基异硫氰酸酯（13）。在甲基碘存在下，用氢亚硫酸钠处理它，得到相应的甲基二硫代氨基甲酸酯，即油菜硫代氨基甲酸酯（氧代油菜硫代氨基甲酸，14），通过用甲基碘进行甲基化，得到油菜硫代氨基甲酸B（8）。类似的序列从吲哚-2-羧酸开始，得到相应的2-异构体21和23。在制备异氧代油菜硫代氨基甲酸（21）的过程中，它在碱性反应介质中似乎不稳定，还分离出一种意外的副产物咪唑并[3,4-a]吲哚衍生物22。通过用甲醇和胺处理吲哚-3-和吲哚-2-基羰基异硫氰酸酯，制备了相关的氧代油菜硫代氨基甲酸酯及其2-异构体。在异硫氰酸酯13的情况下，除了预期的亲核加成产物（单硫代氨基甲酸酯25a和硫脲衍生物25b-25g）外，还得到了取代产物。它们的形成可以通过起始异硫氰酸酯部分分解为不稳定的酮烯，后者与甲醇和胺反应，形成相应的甲基羧酸酯26a和羧酰胺26b-26g。使用真菌Bipolaris leersiae检测了所制备化合物的抗真菌活性。所有化合物的活性均低于植物抗生素油菜硫代氨基甲酸。

  DOI：

  10.1135/cccc19990348

文献信息

• Synthesis of Some Analogs of Indole Phytoalexins Brassinin and Methoxybrassenin B and Their Positional Isomers
  作者：Peter Kutschy、Milan Dzurilla、Mitsuo Takasugi、Adriana Sabová

  DOI：10.1135/cccc19990348

  日期：——

  Treatment of indole-3-carboxylic acid with phosphorus trichloride and subsequent reaction of the obtained acid chloride with potassium thiocyanate afforded indol-3-ylcarbonyl isothiocyanate (13). Its treatment with sodium hydrogensulfide in the presence of methyl iodide lead to the corresponding methyl dithiocarbamate, an oxo derivative of brassinin (oxobrassinin, 14), which by methylation with methyl iodide afforded brassenin B (8). Corresponding 2-isomers, 21 and 23, were obtained by an analogous sequence, starting from indole-2-carboxylic acid. During the preparation of isooxobrassinin (21), which appeared to be unstable in the basic reaction medium, also an imidazo[3,4-a]indole derivative 22 has been isolated as an unexpected side product. Related oxobrassinin analogs and their 2-isomers were prepared by treatment of indol-3- and indol-2-ylcarbonyl isothiocyanate with methanol and amines. In the case of isothiocyanate 13, besides the expected products of nucleophilic addition to NCS group (monothiocarbamate 25a and thiourea derivatives 25b-25g), also the substitution products were obtained. Their formation could be explained by partial decomposition of the starting isothiocyanate to an unstable ketene, which reacts with methanol and amines to afford the corresponding methyl carboxylate 26a and carboxamides 26b-26g. Antifungal activity of the prepared compounds has been examined, using the fungus Bipolaris leersiae. All of the compounds exhibited lower activity than phytoalexin brassinin.

  将吲哚-3-羧酸与三氯化磷反应，然后将得到的酸氯化物与硫氰酸钾反应，得到吲哚-3-基羰基异硫氰酸酯（13）。在甲基碘存在下，用氢亚硫酸钠处理它，得到相应的甲基二硫代氨基甲酸酯，即油菜硫代氨基甲酸酯（氧代油菜硫代氨基甲酸，14），通过用甲基碘进行甲基化，得到油菜硫代氨基甲酸B（8）。类似的序列从吲哚-2-羧酸开始，得到相应的2-异构体21和23。在制备异氧代油菜硫代氨基甲酸（21）的过程中，它在碱性反应介质中似乎不稳定，还分离出一种意外的副产物咪唑并[3,4-a]吲哚衍生物22。通过用甲醇和胺处理吲哚-3-和吲哚-2-基羰基异硫氰酸酯，制备了相关的氧代油菜硫代氨基甲酸酯及其2-异构体。在异硫氰酸酯13的情况下，除了预期的亲核加成产物（单硫代氨基甲酸酯25a和硫脲衍生物25b-25g）外，还得到了取代产物。它们的形成可以通过起始异硫氰酸酯部分分解为不稳定的酮烯，后者与甲醇和胺反应，形成相应的甲基羧酸酯26a和羧酰胺26b-26g。使用真菌Bipolaris leersiae检测了所制备化合物的抗真菌活性。所有化合物的活性均低于植物抗生素油菜硫代氨基甲酸。
• A New Approach to Imidazo[1,5-a]indole Derivatives
  作者：Peter Kutschy、Mojmír Suchý、Milan Dzurilla、Mitsuo Takasugi、Vladimír Kováčik

  DOI：10.1135/cccc20001163

  日期：——

  Reaction of indole-2-carbonyl isothiocyanate (1) with sodium methanethiolate afforded 1-thioxo-1H-imidazo[1,5-a]indol-3(2H)-one (3). Its methylation with methyl iodide in the presence of lithium hydride in dimethylformamide, or potassium carbonate in acetone resulted in the formation of corresponding S- and N-methyl derivatives 4 and 5. N-(Indole-2-carbonyl)thiocarbamates and N-(indole-2-carbonyl)thioureas prepared by treatment of isothiocyanate 1 with corresponding nucleophilic reagents were S-methylated with methyl iodide in acetone in the presence of potassium carbonate. The obtained N-(indole- 2-carbonyl) substituted thiocarbonimidates 15, 16 and isothioureas 17-20 afforded by treatment with lithium hydride in dimethylformamide the derivatives of imidazo[1,5-a]- indol-3-one 23-28 in 49-87% yields. Antifungal activity of the prepared compounds has been examined, using the fungus Bipolaris leersiae. 1-Methylsulfanyl-3H-imidazo-[1,5-a]- indol-3-one (4) exhibited the highest antifungal activity.

  吲哚-2-羰基异硫氰酸酯（1）与甲硫醇钠反应生成1-硫代-1H-咪唑[1,5-a]吲哚-3(2H)-酮（3）。在二甲基甲酰胺中加入氢化锂或在丙酮中加入碳酸钾，甲基化反应使其形成相应的S-甲基和N-甲基衍生物4和5。通过用相应的亲核试剂处理异硫氰酸酯1，制备了吲哚-2-羰基硫脲酸酯和吲哚-2-羰基硫脲，用碳酸钾在丙酮中进行S-甲基化反应。用氢化锂在二甲基甲酰胺中处理得到N-(吲哚-2-羰基)取代硫氨酸酯15、16和异硫脲酸酯17-20，产率为49-87%。使用真菌Bipolaris leersiae测试了所制备化合物的抗真菌活性。1-甲基硫基-3H-咪唑[1,5-a]吲哚-3-酮（4）表现出最高的抗真菌活性。