ethyl 1-{2-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino]-acetyl}cyclopropanecarboxylate | 1279116-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-{2-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino]-acetyl}cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-[2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)acetyl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1279116-58-3
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₃NO₅
• 分子量: 346.595
• InChiKey: CZOYBRSLSDCCEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-{2-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino]-acetyl}cyclopropanecarboxylate 在 [RuCl2(benzene)]2 、 氢气 、 (2,2,2',2'-tetramethyl[4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole]-5,5'-diyl)bis(diphenylphosphine) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 ethyl 1-{1-hydroxy-2-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino]ethyl}cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  受保护的1-（2-氨基乙酰）环丙烷羧酸乙酯的高对映选择性加氢合成（S）-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚烷

  摘要：

  在[RuCl（苯）（S）-SunPhos] Cl的存在下，实现了被保护的1-（2-氨基乙酰基）环丙烷甲酸乙酯的高效不对称加氢反应，并获得了高对映选择性（最高至98.7％ee）。这种不对称氢化为喹诺酮类抗菌剂的（S）-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚烷部分的对映选择性合成提供了关键的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo2002165