| 1329602-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1329602-70-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 368.456
• InChiKey: DAKHSKRPJMANKW-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[(1R,2S,4R,5R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-hydroxy-5-(2-chloroethoxy)cyclohexane]-2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Linker-Armed Fucose-Based Glycomimetics 的合成和表征

  摘要：

  拟糖分子可用于拮抗碳水化合物结合蛋白（凝集素）的作用，这些蛋白质参与与人类和植物疾病高度相关的生物过程。在本文中，我们描述了使用先前描述的含有 α-岩藻糖基酰胺锚的糖模拟物的适当接头进行衍生化，该锚定可作为树突细胞凝集素 DC-SIGN 的拮抗剂。功能化的关键步骤是中间体 β-氨基-环己烯-羧酸衍生物的立体选择性环氧化，然后用 2-氯乙醇进行区域选择性打开。如表面等离子体共振和 NMR 研究所示，接头的引入不会改变分子的 DC-SIGN 结合特性。而基于岩藻糖的锚允许模拟物与岩藻糖结合凝集素有效相互作用，该接头还可用于合成多糖树枝状聚合物，以及通过阵列技术研究配体与市售凝集素的相互作用。特别是，获得了四价岩藻糖基化树枝状聚合物，其对 DC-SIGN 显示出低微摩尔范围的活性。此外，以阵列形式筛选具有常见岩藻糖特异性的凝集素的配体使青枯病菌 (RSL) 中的凝集素被鉴定为潜在的靶蛋白，并表明

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300236
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6S)-methyl 6-(benzyloxycarbonylamino)cyclohex-3-enecarboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Linker-Armed Fucose-Based Glycomimetics 的合成和表征

  摘要：

  拟糖分子可用于拮抗碳水化合物结合蛋白（凝集素）的作用，这些蛋白质参与与人类和植物疾病高度相关的生物过程。在本文中，我们描述了使用先前描述的含有 α-岩藻糖基酰胺锚的糖模拟物的适当接头进行衍生化，该锚定可作为树突细胞凝集素 DC-SIGN 的拮抗剂。功能化的关键步骤是中间体 β-氨基-环己烯-羧酸衍生物的立体选择性环氧化，然后用 2-氯乙醇进行区域选择性打开。如表面等离子体共振和 NMR 研究所示，接头的引入不会改变分子的 DC-SIGN 结合特性。而基于岩藻糖的锚允许模拟物与岩藻糖结合凝集素有效相互作用，该接头还可用于合成多糖树枝状聚合物，以及通过阵列技术研究配体与市售凝集素的相互作用。特别是，获得了四价岩藻糖基化树枝状聚合物，其对 DC-SIGN 显示出低微摩尔范围的活性。此外，以阵列形式筛选具有常见岩藻糖特异性的凝集素的配体使青枯病菌 (RSL) 中的凝集素被鉴定为潜在的靶蛋白，并表明

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300236

文献信息

• Second generation of fucose-based DC-SIGN ligands : affinity improvement and specificity versus Langerin
  作者：Manuel Andreini、Daniela Doknic、Ieva Sutkeviciute、José J. Reina、Janxin Duan、Eric Chabrol、Michel Thepaut、Elisabetta Moroni、Fabio Doro、Laura Belvisi、Joerg Weiser、Javier Rojo、Franck Fieschi、Anna Bernardi

  DOI：10.1039/c1ob05573a

  日期：——

  DC-SIGN and Langerin are two C-type lectins involved in the initial steps of HIV infections: the former acts as a viral attachment factor and facilitates viral invasion of the immune system, the latter has a protective effect. Potential antiviral compounds targeted against DC-SIGN were synthesized using a common fucosylamide anchor. Their DC-SIGN affinity was tested by SPR and found to be similar to that of the natural ligand Lewis-X (LeX). The compounds were also found to be selective for DC-SIGN and to interact only weakly with Langerin. These molecules are potentially useful therapeutic tools against sexually transmitted HIV infection.

  DC-SIGN和Langerin是两种C型凝集素，它们参与HIV感染的初始步骤：前者作为病毒附着因子，促进病毒侵入免疫系统，后者具有保护作用。针对DC-SIGN的潜在抗病毒化合物采用共同的岩藻糖基酰胺锚合成。通过表面等离子体共振（SPR）测试它们的DC-SIGN亲和力，发现其与天然配体Lewis-X（LeX）相似。这些化合物还被发现对DC-SIGN具有选择性，并且与Langerin仅弱相互作用。这些分子可能成为治疗性传播HIV感染的有用工具。