3,3’-bis(trifluoromethoxy)biphenyl | 1261588-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3’-bis(trifluoromethoxy)biphenyl
• 英文别名: 1,1'-Biphenyl, 3,3'-bis(trifluoromethoxy)-；1-(trifluoromethoxy)-3-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]benzene
• CAS: 1261588-73-1
• 化学式: C₁₄H₈F₆O₂
• 分子量: 322.207
• InChiKey: YFTGRZXQPJKNIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3’-bis(trifluoromethoxy)biphenyl 在 四丁基氯化铵 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 S-(trifluoromethyl)-2,8-bis(trifluoromethoxy)dibenzothiophenium nonaflate
  参考文献：
  名称：

  S-(三氟甲基)-2,8-双(三氟甲氧基)二苯并噻吩鎓三氟甲磺酸酯(Umemoto试剂IV)的合成及应用

  摘要：

  开发了一种新型、强效且易于操作的亲电三氟甲基化试剂，S- (三氟甲基)-2,8-双(三氟甲氧基)二苯并噻吩鎓三氟甲磺酸盐（Umemoto试剂IV）。由于三氟甲氧基的非凡电子效应，Umemoto试剂IV可以通过易得的3,3'-双(三氟甲氧基)联苯通过一锅法轻松合成。结果表明，Umemoto 试剂 IV 比 Umemoto 试剂 II 更强大，可以更有效地对多种亲核底物进行三氟甲基化。此外，Umemoto试剂IV成功地用于制备有用的三氟甲氧基化剂三氟甲基九氟磺酸酯。实现了用三氟甲磺酸酐将 2,8-双（三氟甲氧基）二苯并噻吩直接转化为 Umemoto 试剂 IV，尽管产率较低。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2022.110015
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲氧基溴苯 在 碘 、 magnesium 、 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.17h， 以79%的产率得到3,3’-bis(trifluoromethoxy)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  S-(三氟甲基)-2,8-双(三氟甲氧基)二苯并噻吩鎓三氟甲磺酸酯(Umemoto试剂IV)的合成及应用

  摘要：

  开发了一种新型、强效且易于操作的亲电三氟甲基化试剂，S- (三氟甲基)-2,8-双(三氟甲氧基)二苯并噻吩鎓三氟甲磺酸盐（Umemoto试剂IV）。由于三氟甲氧基的非凡电子效应，Umemoto试剂IV可以通过易得的3,3'-双(三氟甲氧基)联苯通过一锅法轻松合成。结果表明，Umemoto 试剂 IV 比 Umemoto 试剂 II 更强大，可以更有效地对多种亲核底物进行三氟甲基化。此外，Umemoto试剂IV成功地用于制备有用的三氟甲氧基化剂三氟甲基九氟磺酸酯。实现了用三氟甲磺酸酐将 2,8-双（三氟甲氧基）二苯并噻吩直接转化为 Umemoto 试剂 IV，尽管产率较低。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2022.110015

文献信息

• Iron-Catalyzed Isopropylation of Electron-Deficient Aryl and Heteroaryl Chlorides
  作者：James N. Sanderson、Andrew P. Dominey、Jonathan M. Percy

  DOI：10.1002/adsc.201601097

  日期：2017.3.20

  of secondary alkyl‐substituted aryl and heteroaryl chlorides challenge both selectivity and functional group tolerance. This contribution describes the use of statistical design of experiments to develop an effective procedure for the preparation of isopropyl‐substituted (hetero)arenes with minimal isopropyl to n‐propyl isomerization. The reaction tolerates electronically diverse aryl chloride coupling

  传统的制备仲烷基取代的芳基和杂芳基氯化物的方法对选择性和官能团耐受性都提出了挑战。这种贡献描述了使用的实验统计设计来开发用于制备异丙基取代的（杂）芳烃的具有最小异丙到一个有效的过程Ñ丙基异构化。该反应可耐受电子形式多样的芳基氯偶合体，对于电子含量极低的芳族环（如酯和酰胺），可观察到出色的转化率。发现富电子体系，包括甲基和甲氧基取代的芳基氯，反应性较低。此外，当杂芳基氯化物进入交叉偶联方案时，发现该反应是最成功的。通过映射取代基对反应选择性的影响，我们能够证明缺电子的芳基氯对于有效偶联是必不可少的，并使用电子结构计算通过估计每种芳基氯的电子亲和力来预测成功偶联的可能性。使用选定的芳基氯化物可达到中等程度的分离收率，对于所有偶合的杂芳基氯化物，获得中等至良好的分离产率。当使用2,6-二氯喹啉时，观察到极好的选择性，可在具有挑战性的底物上单取代。