ethyl 2-((S)-1-(2-((Z)-1-((2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanamido)prop-1-enyl)thiazole-4-carboxamido)-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylate | 1174046-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((S)-1-(2-((Z)-1-((2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanamido)prop-1-enyl)thiazole-4-carboxamido)-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(1S)-1-[[2-[(Z)-1-[[(2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoyl]amino]prop-1-enyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1174046-44-6
• 化学式: C₂₁H₂₉N₅O₅S₂
• 分子量: 495.624
• InChiKey: LLGFBIAKSPBPQJ-JBMHAEAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[6-[4-[4-[N-[(Z)-1-[(2R)-2-acetyloxypropyl]imino-1-hydroxybut-2-en-2-yl]-C-hydroxycarbonimidoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-[2-[(4S,5R)-5-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-3-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid 、 ethyl 2-((S)-1-(2-((Z)-1-((2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanamido)prop-1-enyl)thiazole-4-carboxamido)-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylate 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以23 mg的产率得到2-[6-[4-[4-[N-[(Z)-1-[(2R)-2-acetyloxypropyl]imino-1-hydroxybut-2-en-2-yl]-C-hydroxycarbonimidoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-[2-[(4S,5R)-5-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-3-yl]-N-[(2S,3R)-1-[(Z)-1-[4-[N-[(1S)-1-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-methylpropyl]-C-hydroxycarbonimidoyl]-1,3-thiazol-2-yl]prop-1-enyl]imino-1,3-dihydroxybutan-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboximidic acid
  参考文献：
  名称：

  Micrococcin P1的全合成和立体化学分配

  摘要：

  发现硫肽抗生素微球菌素P1五十年后，通过其总合成和绝对立体化学分配，消除了有关其结构的组成和立体化学不确定性（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.200900621
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-tert-butyl 4-((Z)-1-(4-((S)-1-(4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl)-2-methylpropylcarbamoyl)thiazol-2-yl)prop-1-enylcarbamoyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.41h， 以100%的产率得到ethyl 2-((S)-1-(2-((Z)-1-((2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanamido)prop-1-enyl)thiazole-4-carboxamido)-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Micrococcin P1的全合成和立体化学分配

  摘要：

  发现硫肽抗生素微球菌素P1五十年后，通过其总合成和绝对立体化学分配，消除了有关其结构的组成和立体化学不确定性（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.200900621