(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-[(1S,2S)-2-{3-[(S)-2-tert-butoxy-2-oxo-1-phenylethyl]thioureido}-1,2-diphenylethylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 1390672-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-[(1S,2S)-2-{3-[(S)-2-tert-butoxy-2-oxo-1-phenylethyl]thioureido}-1,2-diphenylethylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1390672-74-8
• 化学式: C₄₇H₄₈N₄O₅S
• 分子量: 780.988
• InChiKey: AVXKIRWNMCDBAS-IWWWZYECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.55
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  109.0
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-[(1S,2S)-2-{3-[(S)-2-tert-butoxy-2-oxo-1-phenylethyl]thioureido}-1,2-diphenylethylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(S)-2-{3-[(1S,2S)-[(S)-1-{[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}pyrrolidine-2-carboxamido]-1,2-diphenylethyl]thioureido}-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  A tripeptide-like prolinamide-thiourea as an aldol reaction catalyst

  摘要：

  一种以(S)-脯氨酸、(1S,2S)-二苯基乙二胺和(S)-天冬氨酸二叔丁酯为结构单元的三肽类脯氨酰胺-硫脲催化剂能以高产率和高立体选择性（高达 99 : 1 dr 和 99% ee）提供酮与芳香醛反应的产物。二胺单元的两个手性中心都是必不可少的，而源自胺的硫脲氢和酰胺氢则对催化剂的效率起着主导作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25693b
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-[(1S,2S)-2-{3-[(S)-2-tert-butoxy-2-oxo-1-phenylethyl]thioureido}-1,2-diphenylethylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A tripeptide-like prolinamide-thiourea as an aldol reaction catalyst

  摘要：

  一种以(S)-脯氨酸、(1S,2S)-二苯基乙二胺和(S)-天冬氨酸二叔丁酯为结构单元的三肽类脯氨酰胺-硫脲催化剂能以高产率和高立体选择性（高达 99 : 1 dr 和 99% ee）提供酮与芳香醛反应的产物。二胺单元的两个手性中心都是必不可少的，而源自胺的硫脲氢和酰胺氢则对催化剂的效率起着主导作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25693b