tert-butyl (2Z)-2-(3-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1-ylidene)acetate | 140926-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: tert-butyl (2Z)-2-(3-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1-ylidene)acetate
• CAS: 140926-24-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: CVLKQWJTPJRWRC-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2Z)-2-(3-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1-ylidene)acetate 生成 4-t-butoxycarbonylmethyl-5,6,7,8-tetrahydrophthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  BRU-MAGNIEZ, NICOLE;LAUNAY, MICHELE;TEULON, JEAN-MARIE

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 生成 tert-butyl (2Z)-2-(3-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  BRU-MAGNIEZ, NICOLE;LAUNAY, MICHELE;TEULON, JEAN-MARIE

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Orally active aldose reductase inhibitors: indazoleacetic, oxopyridazineacetic, and oxopyridopyridazineacetic acid derivatives
  作者：Banavara L. Mylari、William J. Zembrowski、Thomas A. Beyer、Charles E. Aldinger、Todd W. Siegel

  DOI：10.1021/jm00090a002

  日期：1992.6

  4-dihydro-4-oxo-5,6-cyclohexano-3-[[5-(trifluoromethyl) benzothiazol-2-yl]-methyl]-1-pyridazineacetic acid (82) are potent aldose reductase inhibitors with IC50s of 30, 2.1, 5, and 52.2 nM, respectively. The best of these compounds, 79 and 82, also inhibit accumulation of sorbitol in rat sciatic nerve in a model of diabetic complications, when administered orally at 10 mg/kg. The inhibition values are

  zopolrestat（1a）及其同类物中的苯并噻唑侧链已被引入到邻苯二甲酰氧乙酸替代品中，包括吲哚，哒嗪酮和带有吡啶侧基的吡啶并哒嗪酮。所得化合物中有效的醛糖还原酶抑制活性与早期的zopolrestat系列产品一样广泛，因此进一步支持了我们的假设，即醛糖还原酶上有一个与苯并噻唑具有强亲和力的结合位点。代表性的新化合物1-[（（5,7-二氟-2-苯并噻唑基）-甲基] -1H-吲唑乙酸（62），[6-[[5-（三氟甲基）苯并噻唑-2-基]甲基] -8-氧代-6H-吡啶并[2,3-d]-哒嗪-5-基]乙酸（70），3,4-二氢-4-氧代-5,6-二甲基-3-[（5,7-二氟苯并噻唑（-2-基）甲基] -1-哒嗪乙酸（79）和3,4-二氢-4-氧代-5，6-环己-3--3-[[5-（三氟甲基）苯并噻唑-2-基]-甲基] -1-哒嗪乙酸（82）是有效的醛糖还原酶抑制剂，IC50分别为30、2.1、5和52