17β-hydroxy-17α-methyl-2-oxa-5α-androstane-1,3-dione | 313047-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-17α-methyl-2-oxa-5α-androstane-1,3-dione
• 英文别名: Oxandrolone secoacid anhydride；(1S,3aS,3bS,5aS,9aS,9bS,11aS)-1-hydroxy-1,9a,11a-trimethyl-3,3a,3b,4,5,5a,6,9b,10,11-decahydro-2H-indeno[4,5-h]isochromene-7,9-dione
• CAS: 313047-21-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: ZKJWOAPAPQKMIK-VWJMYWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-17α-methyl-2-oxa-5α-androstane-1,3-dione 在 sodium borohydrid 、 硫酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以6.1 g (75.2%)的产率得到氧甲氢龙
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of 17&bgr;-hydroxy-17&agr;-methyl-2-oxa-5&agr;-androstane-3-one

  摘要：

  本发明涉及一种合成式(I)的17β-羟基-17α-甲基-2-氧代-5α-雄烷-3-酮的新工艺。根据本发明的工艺如下：将式(III)的17β-羟基-17α-乙基-1,3-去氢-2-去氧-5α-雄烷-1,3-二酸在惰性溶剂或无溶剂的条件下，与C2-C3烷基酸酐或式R1-N=C=N-R2的取代的脲类反应，其中R1和R2独立地为C1-C6烷基，C1-C6烷基上取代了三级或季铵基或1-3苯基，C5-C6环烷基，取代了1-3个甲氧基、三级胺、硝基、C1-C4烷基或1-3个卤素原子的芳基基团，从而将其转化为环闭合的式(II)的17β-羟基-17α-甲基-1,3-去氢-2-去氧-5α-雄烷-1,3-二酸酐。然后，将所得到的化合物在惰性溶剂中通过复杂的碱金属氢化物进行区域选择性还原。新的17β-羟基-17α-甲基-1,3-去氢-2-去氧-5α-雄烷-1,3-二酸酐式(II)也是本发明的研究对象。

  公开号：

  US06583298B1

文献信息

• [EN] NEW PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 17 beta -HYDROXY-17 alpha -METHYL-2-OXA-5 alpha -ANDROSTANE-3-ONE<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE SYNTHESE DE 17 beta -HYDROXY-17 alpha -METHYL-2-OXA-5 alpha -ANDROSTAN-3-ONE
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2000077025A1

  公开（公告）日：2000-12-21

  The invention relates to a new process for the synthesis of 17β-hydroxy-17α-methyl-2-oxa-5α-androstane-3-one of formula (I). The process according to the invention is as follows: the 17β-hydroxy-17α-methyl-1,3-seco-2-nor-5α-androstane-1,3-diacid of formula (III) is transformed into the ring-closed 17β-hydroxy-17α-methyl-1,3-seco-2-nor-5α-androstane-1,3-diacid anhydride of formula (II) in an inert solvent or without solvent with a C2-C3 alkan acid anhydride or a substituted carbodiimide of formula R1-N=C=N-R2 - wherein R?1 and R2¿ independently are C¿1?-C6 alkyl group, C1-C6 alkyl group substituted by tertiary or quaternary amino group or 1-3 phenyl group, C5-C6 cycloalkyl group, aryl group substituted by 1-3 methoxy, tertiary amino, nitro, C1-C4 alkyl group or 1-3 halogen atom - and the obtained compound of formula (II) is reduced regioselectively by a complex alkali metal hydride in an inert solvent. The new 17β-hydroxy-17α-methyl-1,3-seco-2-nor-5α-androstane-1,3-diacid anhydride of formula (II) is also the subject of the invention.

  本发明涉及一种合成式(I)的17β-羟基-17α-甲基-2-氧-5α-雄烷-3-酮的新工艺。根据本发明的工艺如下：用C2-C3烷酸酐或取代的氨基甲酸酐（式R1-N=C=N-R2，其中R1和R2独立地是C1-C6烷基、由第三或第四胺基取代的C1-C6烷基、1-3苯基、C5-C6环烷基、由1-3甲氧基、第三胺基、硝基、C1-C4烷基或1-3卤原子取代的芳基）在惰性溶剂或无溶剂下，将式(III)的17β-羟基-17α-甲基-1,3-去氧-2-去氢-5α-雄烷-1,3-二酸转化为环闭合的式(II)的17β-羟基-17α-甲基-1,3-去氧-2-去氢-5α-雄烷-1,3-二酸酐。然后，用复杂碱金属氢化物在惰性溶剂中对所得到的式(II)的化合物进行区域选择性还原。新的式(II)的17β-羟基-17α-甲基-1,3-去氧-2-去氢-5α-雄烷-1,3-二酸酐也是本发明的对象。
• NEW PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 17BETA-HYDROXY-17ALPHA-METHYL-2-OXA-5ALPHA-ANDROSTANE-3-ONE
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP1189925B1

  公开（公告）日：2003-07-23
• US6583298B1
  申请人：——

  公开号：US6583298B1

  公开（公告）日：2003-06-24