4-甲基-3-(2-氧代丙氧基)-7,8,9,10-四氢-6H-苯并[c]苯并吡喃-6-酮 | 307550-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-3-(2-氧代丙氧基)-7,8,9,10-四氢-6H-苯并[c]苯并吡喃-6-酮
• 英文名称: 4-methyl-3-(2-oxopropoxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 7-acetonyloxy-3,4-cyclohexene-8-methylcoumarin；4-methyl-3-(2-oxopropoxy)-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 307550-03-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• mdl: MFCD01960063
• 分子量: 286.328
• InChiKey: FPBPSCOEWNGWAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  475.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3-(2-氧代丙氧基)-7,8,9,10-四氢-6H-苯并[c]苯并吡喃-6-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以84%的产率得到1,2,3,4-Tetrahydro-7,10-dimethyl-5H-benzofuro<6,5-c><2>benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  1,2,3,4-Tetrahydro-5H-benzo[c]furo[3,2-g]chromen-5-ones and 8,9,10,11-tetrahydro-7H-benzo[c]furo[2,3-f]chromen-7-ones, analogs of psoralen and allopsoralen, were synthesized from 1-hydroxy- and 3-hydroxy-7,8,9, 10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-ones.

  DOI：

  10.1023/a:1014402906251
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one 、 溴丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以79%的产率得到4-甲基-3-(2-氧代丙氧基)-7,8,9,10-四氢-6H-苯并[c]苯并吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  1,2,3,4-Tetrahydro-5H-benzo[c]furo[3,2-g]chromen-5-ones and 8,9,10,11-tetrahydro-7H-benzo[c]furo[2,3-f]chromen-7-ones, analogs of psoralen and allopsoralen, were synthesized from 1-hydroxy- and 3-hydroxy-7,8,9, 10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-ones.

  DOI：

  10.1023/a:1014402906251

文献信息

• Quantitative Structure−Activity Relationship and Complex Network Approach to Monoamine Oxidase A and B Inhibitors
  作者：Lourdes Santana、Humberto González-Díaz、Elías Quezada、Eugenio Uriarte、Matilde Yáñez、Dolores Viña、Francisco Orallo

  DOI：10.1021/jm800656v

  日期：2008.11.13

  The work provides a new model for the prediction of the MAO-A and -B inhibitor activity by the use of combined complex networks and QSAR methodologies. On the basis of the obtained model, we prepared and assayed 33 coumarin derivatives, and the theoretical prediction was compared with the experimental activity data. The model correctly predicted 27 compounds, and most of the active derivatives showed

  这项工作通过使用复杂的网络和QSAR方法，为预测MAO-A和-B抑制剂的活性提供了一个新模型。在获得的模型的基础上，我们制备并测定了33种香豆素衍生物，并将理论预测值与实验活性数据进行了比较。该模型可以正确预测27种化合物，并且大多数活性衍生物对MAO-A和MAO-B同种型的IC 50值均在muM-nM范围内。化合物14显示出与用作参照抑制剂的盐酸高粱碱相同的MAO-A抑制活性（IC 50 = 7.2 nM），并且具有最高的MAO-A特异性（比MAO-B高1000倍）。另一方面，化合物24（IC 50 = 1.2 nM）和28（IC 50 = 1.5 nM）的活性高于司来吉兰（IC 50 = 19）。
• ——
  作者：Ya. L. Garazd、M. M. Garazd、S. V. Shilin、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/a:1014402906251

  日期：——

  1,2,3,4-Tetrahydro-5H-benzo[c]furo[3,2-g]chromen-5-ones and 8,9,10,11-tetrahydro-7H-benzo[c]furo[2,3-f]chromen-7-ones, analogs of psoralen and allopsoralen, were synthesized from 1-hydroxy- and 3-hydroxy-7,8,9, 10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-ones.