5,6-dichloro-2-cyclopentylamino-1-[2'-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxa-1,3-diyl)-β-L-ribofuranosyl]benzimidazole | 268566-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dichloro-2-cyclopentylamino-1-[2'-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxa-1,3-diyl)-β-L-ribofuranosyl]benzimidazole
• CAS: 268566-66-1
• 化学式: C₂₉H₄₇Cl₂N₃O₄Si₂
• 分子量: 628.787
• InChiKey: AFBSYAHRMWGJNT-PKTNWEFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.94
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  66.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloro-2-cyclopentylamino-1-[2'-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxa-1,3-diyl)-β-L-ribofuranosyl]benzimidazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到5,6-dichloro-2-cyclopentylamino-1-(2-deoxy-β-L-ribofuranosyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一系列抗病毒剂5,6-二氯-2-异丙基氨基-1-（β-L-呋喃呋喃糖基）-1H-苯并咪唑（1263W94）的2'-脱氧类似物的合成和评估。

  摘要：

  合成了抗病毒剂5,6-二氯-2-异丙基氨基-1-（β-L-核呋喃糖基）-1H-苯并咪唑（1263W94）的一系列2'-脱氧类似物，并评估了其对人巨细胞病毒（HCMV）的活性并具有细胞毒性。苯并咪唑部分中的2-取代基对应于1263W94系列中使用的那些。通常，如在1263W94系列中发现的那样，环状和支链烷基氨基基团需要有效的抗HCMV活性。三个类似物3a，3b和3d与1263W94一样有效。对两个类似物3a和3b的进一步评估表明，这些2'-脱氧类似物可以通过类似于1263W94的新颖作用机制起作用。这些2'-脱氧类似物通常在体外缺乏细胞毒性。小鼠的药代动力学参数和3a的蛋白质结合特性与1263W94非常相似。但是，3a的口服生物利用度仅为1263W94观察到的一半。

  DOI：

  10.1080/15257770008032999
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopentylamino-5,6-dichloro-1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxa-1,3-diyl)-β-L-ribofuranosyl]benzimidazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5,6-dichloro-2-cyclopentylamino-1-[2'-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxa-1,3-diyl)-β-L-ribofuranosyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一系列抗病毒剂5,6-二氯-2-异丙基氨基-1-（β-L-呋喃呋喃糖基）-1H-苯并咪唑（1263W94）的2'-脱氧类似物的合成和评估。

  摘要：

  合成了抗病毒剂5,6-二氯-2-异丙基氨基-1-（β-L-核呋喃糖基）-1H-苯并咪唑（1263W94）的一系列2'-脱氧类似物，并评估了其对人巨细胞病毒（HCMV）的活性并具有细胞毒性。苯并咪唑部分中的2-取代基对应于1263W94系列中使用的那些。通常，如在1263W94系列中发现的那样，环状和支链烷基氨基基团需要有效的抗HCMV活性。三个类似物3a，3b和3d与1263W94一样有效。对两个类似物3a和3b的进一步评估表明，这些2'-脱氧类似物可以通过类似于1263W94的新颖作用机制起作用。这些2'-脱氧类似物通常在体外缺乏细胞毒性。小鼠的药代动力学参数和3a的蛋白质结合特性与1263W94非常相似。但是，3a的口服生物利用度仅为1263W94观察到的一半。

  DOI：

  10.1080/15257770008032999