1-anthracen-9-yl-5-triisopropylsilanyl-penta-1,4-diyn-3-one | 367251-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-anthracen-9-yl-5-triisopropylsilanyl-penta-1,4-diyn-3-one
• CAS: 367251-15-8
• 化学式: C₂₈H₃₀OSi
• 分子量: 410.631
• InChiKey: FGHHVEWYSVGQCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.5±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴化碳 、 1-anthracen-9-yl-5-triisopropylsilanyl-penta-1,4-diyn-3-one 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到(5-anthracen-9-yl-3-dibromomethylene-penta-1,4-diynyl)-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diynes and Tetraynes from in Situ Desilylation/Dimerization of Acetylenes

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient method for the in situ desillylation/oxidative dimerization of (trialkylsilyl)acetylenes is described. This protocol avoids the complications encountered with sensitive diynes by eliminating the deprotection and isolation steps. Various aromatic and alkyl diynes and tetraynes can be synthesized in a straightforward manner in good yields (82-99%) from TIPS-protected acetylenes. This method facilitates the efficient synthesis of novel tetrayne-bridged acetylenic cyclophanes 6 and 7 in a direct manner.

  DOI：

  10.1021/ol016414u
• 作为产物：
  描述：

  anthracen-9-yl-propynal 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-anthracen-9-yl-5-triisopropylsilanyl-penta-1,4-diyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diynes and Tetraynes from in Situ Desilylation/Dimerization of Acetylenes

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient method for the in situ desillylation/oxidative dimerization of (trialkylsilyl)acetylenes is described. This protocol avoids the complications encountered with sensitive diynes by eliminating the deprotection and isolation steps. Various aromatic and alkyl diynes and tetraynes can be synthesized in a straightforward manner in good yields (82-99%) from TIPS-protected acetylenes. This method facilitates the efficient synthesis of novel tetrayne-bridged acetylenic cyclophanes 6 and 7 in a direct manner.

  DOI：

  10.1021/ol016414u