[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-[5-cyano-4-methyl-2-phenyl-3-[(E)-p-tolylazo]-6-thioxo-1-pyridyl]tetrahydropyran-2-yl]methyl acetate | 161388-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-[5-cyano-4-methyl-2-phenyl-3-[(E)-p-tolylazo]-6-thioxo-1-pyridyl]tetrahydropyran-2-yl]methyl acetate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[5-cyano-4-methyl-3-[(4-methylphenyl)diazenyl]-2-phenyl-6-sulfanylidenepyridin-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 161388-76-7
• 化学式: C₃₄H₃₄N₄O₉S
• 分子量: 674.731
• InChiKey: IDZMRUFLQUNCKW-CQVIXTSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  685.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-[5-cyano-4-methyl-2-phenyl-3-[(E)-p-tolylazo]-6-thioxo-1-pyridyl]tetrahydropyran-2-yl]methyl acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到4-Methyl-6-phenyl-2-thioxo-5-p-tolylazo-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 2(1H)-Pyridinethione Glycosides

  摘要：

  本研究描述了一种利用 2(1H)-吡啶硫酮或其钠盐和 α-四-O-乙酰基-葡萄糖基或 d-半乳糖基溴化物作为起始成分合成 2(1H)- 吡啶硫酮苷的新方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1627
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methylphenylazo)-3-cyano-4-methyl-6-phenylpyridine-2-(1H)-thione 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以66%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-[5-cyano-4-methyl-2-phenyl-3-[(E)-p-tolylazo]-6-thioxo-1-pyridyl]tetrahydropyran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 2(1H)-Pyridinethione Glycosides

  摘要：

  本研究描述了一种利用 2(1H)-吡啶硫酮或其钠盐和 α-四-O-乙酰基-葡萄糖基或 d-半乳糖基溴化物作为起始成分合成 2(1H)- 吡啶硫酮苷的新方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1627