5-butyl-14-hydroxyhexadeca-1,15-dien-3-one | 1222465-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-butyl-14-hydroxyhexadeca-1,15-dien-3-one
• CAS: 1222465-54-4
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: HMQHPGAGMRAKCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-butyl-14-hydroxyhexadeca-1,15-dien-3-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 132.0h， 以90%的产率得到3-butyl-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),12-diene
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解获得取代呋喃的便捷途径。

  摘要：

  烯烃交叉复分解 (CM) 反应广泛用于有机化学，是选择性合成差异取代烯烃产物的有效方法。令人惊讶的是，尚未报道将这一非凡的过程整合到芳香族和杂芳香族构建策略中的努力。这种结构代表了大多数小分子药物化合物的关键要素；高度取代衍生物的受控制备方法对于药物化学是必不可少的。在这里，我们展示了烯烃 CM 反应与酸助催化剂或随后的 Heck 芳基化相结合，为 2,5-二-或 2,3,5-三-取代呋喃提供了简洁而灵活的入口。

  DOI：

  10.1073/pnas.0913466107
• 作为产物：
  描述：

  3-butyl-12-oxododecanoic acid methoxymethylamide 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到5-butyl-14-hydroxyhexadeca-1,15-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解获得取代呋喃的便捷途径。

  摘要：

  烯烃交叉复分解 (CM) 反应广泛用于有机化学，是选择性合成差异取代烯烃产物的有效方法。令人惊讶的是，尚未报道将这一非凡的过程整合到芳香族和杂芳香族构建策略中的努力。这种结构代表了大多数小分子药物化合物的关键要素；高度取代衍生物的受控制备方法对于药物化学是必不可少的。在这里，我们展示了烯烃 CM 反应与酸助催化剂或随后的 Heck 芳基化相结合，为 2,5-二-或 2,3,5-三-取代呋喃提供了简洁而灵活的入口。

  DOI：

  10.1073/pnas.0913466107