(S)-trifluoroacetyltryptophanmethylcarboxamide | 1429318-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-trifluoroacetyltryptophanmethylcarboxamide
• 英文别名: (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-N-methyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanamide
• CAS: 1429318-48-8
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃N₃O₂
• 分子量: 313.279
• InChiKey: VTCDBRYJUQOOJR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyliodonium triflate 、 (S)-trifluoroacetyltryptophanmethylcarboxamide 在 C₂₃H₂₈CuF₃N₂O₃S 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(2S,3aS,8bR)-N-methyl-8b-phenyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生物的铜催化非对映选择性芳基化：(+)-Naseseazines A 和 B 的全合成

  摘要：

  报道了色氨酸衍生物的铜催化芳基化。该反应以高位点和非对映选择性进行，从简单的起始材料一步即可提供芳基吡咯并二氢吲哚产物。这种转化的效用在天然产物 (+)-naseseazine A 和 B 的五步合成中得到了强调。

  DOI：

  10.1021/ja4023557
• 作为产物：
  描述：

  L-tryptophan methylamide 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-trifluoroacetyltryptophanmethylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生物的铜催化非对映选择性芳基化：(+)-Naseseazines A 和 B 的全合成

  摘要：

  报道了色氨酸衍生物的铜催化芳基化。该反应以高位点和非对映选择性进行，从简单的起始材料一步即可提供芳基吡咯并二氢吲哚产物。这种转化的效用在天然产物 (+)-naseseazine A 和 B 的五步合成中得到了强调。

  DOI：

  10.1021/ja4023557

文献信息

• Copper-Catalyzed Diastereoselective Arylation of Tryptophan Derivatives: Total Synthesis of (+)-Naseseazines A and B
  作者：Madeleine E. Kieffer、Kangway V. Chuang、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja4023557

  日期：2013.4.17

  A copper-catalyzed arylation of tryptophan derivatives is reported. The reaction proceeds with high site- and diastereoselectivity to provide aryl pyrroloindoline products in one step from simple starting materials. The utility of this transformation is highlighted in the five-step syntheses of the natural products (+)-naseseazine A and B.

  报道了色氨酸衍生物的铜催化芳基化。该反应以高位点和非对映选择性进行，从简单的起始材料一步即可提供芳基吡咯并二氢吲哚产物。这种转化的效用在天然产物 (+)-naseseazine A 和 B 的五步合成中得到了强调。