3-Amino-5-(4-methanesulfonyl-phenyl)-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester | 909301-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Amino-5-(4-methanesulfonyl-phenyl)-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 909301-65-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄S₂
• 分子量: 311.383
• InChiKey: AZKBCBSSEAJSDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  86.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-5-(4-methanesulfonyl-phenyl)-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-Amino-5-(4-methylsulfonylphenyl)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of thiophene-2-carboxylic acids as potent inhibitors of HCV NS5B polymerase and HCV subgenomic RNA replication. Part 1: Sulfonamides

  摘要：

  The discovery of a novel class of HCV NS5B polymerase inhibitors, 3-arylsulfonylamino-5-phenyl-thiophene-2-carboxylic acids is described. SAR studies have yielded several potent inhibitors of HCV polymerase as well as of HCV subgenomic RNA replication in Huh-7 cells. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.067
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁氧基羰基氨基-噻吩-2-羧酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-Amino-5-(4-methanesulfonyl-phenyl)-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of thiophene-2-carboxylic acids as potent inhibitors of HCV NS5B polymerase and HCV subgenomic RNA replication. Part 1: Sulfonamides

  摘要：

  The discovery of a novel class of HCV NS5B polymerase inhibitors, 3-arylsulfonylamino-5-phenyl-thiophene-2-carboxylic acids is described. SAR studies have yielded several potent inhibitors of HCV polymerase as well as of HCV subgenomic RNA replication in Huh-7 cells. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.067

文献信息

• Pd-catalyzed C–C and C–N cross-coupling reactions in 2-aminothieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidin-4(3<i>H</i>)-one series for antiplasmodial pharmacomodulation
  作者：Romain Mustière、Prisca Lagardère、Sébastien Hutter、Céline Deraeve、Florian Schwalen、Dyhia Amrane、Nicolas Masurier、Nadine Azas、Vincent Lisowski、Pierre Verhaeghe、Dominique Mazier、Patrice Vanelle、Nicolas Primas

  DOI：10.1039/d2ra01687g

  日期：——

  gamhepathiopine (M1), a 2-tert-butylaminothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one antiplasmodial hit targeting all development stages of the human malarial parasite P. falciparum. However, this hit compound suffers from sensitivity to hepatic oxidative metabolism. Herein, we describe the synthesis of 33 new compounds in the 2-aminothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one series modulated at position 6 of this scaffold

  2015 年，我们确定了 gamhepathiopine (M1)，一种 2-叔丁基氨基噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4(3 H )-一种针对人类疟原虫恶性疟原虫所有发育阶段的抗疟原虫药物。然而，这种命中化合物对肝脏氧化代谢敏感。在此，我们描述了 33 种新化合物在 2-氨基噻吩并[3,2 - d ]pyrimidin-4(3 H)-在该支架的位置 6 处调制的一个系列。使用三种钯催化的交叉偶联反应进行调制，即 Suzuki-Miyaura、Sonogashira 和 Buchwald-Hartwig。对于后者，我们制定了反应条件。然后，我们评估了合成的化合物对 K 1 P. falciparum菌株的抗疟原虫活性及其对人 HepG2 细胞系的细胞毒性。尽管在抗疟原虫活性方面我们没有获得比 M1 更好的化合物，但我们鉴定出化合物1g在噻吩并[3,2- d ]嘧啶-4(3 H )-one 环的第
• The discovery and optimization of pyrimidinone-containing MCH R1 antagonists
  作者：Donald L. Hertzog、Kamal A. Al-Barazanji、Eric C. Bigham、Michael J. Bishop、Christy S. Britt、David L. Carlton、Joel P. Cooper、Alex J. Daniels、Dulce M. Garrido、Aaron S. Goetz、Mary K. Grizzle、Yu C. Guo、Anthony L. Handlon、Diane M. Ignar、Ronda O. Morgan、Andrew J. Peat、Francis X. Tavares、Huiqiang Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.008

  日期：2006.9

  Optimization of a series of constrained melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCH RI) antagonists has provided compounds with potent and selective MCH R1 activity. Details of the optimization process are provided and the use of one of the compounds in an animal model of diet-induced obesity is presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.