methyl 4-((1H-indol-3-yl)methyl)-3-benzoyl-8-phenyl-3-azabicyclo[4.2.0]octa-1(8),5-diene-4-carboxylate | 1268688-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 4-((1H-indol-3-yl)methyl)-3-benzoyl-8-phenyl-3-azabicyclo[4.2.0]octa-1(8),5-diene-4-carboxylate
• CAS: 1268688-73-8
• 化学式: C₃₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 474.559
• InChiKey: ZOJXWQOOBRHKPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl benzoyl-L-tryptophanate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 4-((1H-indol-3-yl)methyl)-3-benzoyl-8-phenyl-3-azabicyclo[4.2.0]octa-1(8),5-diene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用含有异戊二烯的色氨酸支架和图书馆设计最大化生物学上相关的化学空间同时最小化化合物数量的DOS策略

  摘要：

  研究了使用含丙二烯色氨酸作为关键原料的面向多样性的合成（DOS）策略。当进行微波辅助的烯丙基[2 + 2]环加成反应时，色氨酸12的丙二烯-炔取代衍生物提供了吲哚基甲基氮杂双环辛二烯17。当经受铑（I）催化的环羰基化反应和吲哚基甲基吡咯烷基环戊烯酮16时，该色氨酸衍生的前体提供了吲哚基甲基二氢环戊哌啶酮14。与六羰基钼反应时。通过Pictet-Spengler反应和随后的银（I）催化的环异构化构建烯丙基四氢-β-咔啉骨架，得到四氢吲哚并吲哚（21）。将烯丙基和炔基连接到四氢-β-咔啉上，然后进行微波辅助的烯丙基[2 + 2]环加成反应，得到四氢环丁烯二喹啉酮24和四氢环戊烯酮吲哚并吲哚酮26与六羰基钼反应时。这六个支架用作模板，用于构建使用44种吲哚，12种醛和51种炔烃的11748种化合物的虚拟文库。结合使用基于细胞的化学空间计算和BCUT（德克萨斯大学（UT）的Burden（B）CAS

  DOI：

  10.1021/co100052s